Methylthiouracil

Methylthiouracil (INN) je organická sloučenina používaná na léčbu hypertyreózy. Patří mezi thioamidy, strukturně se podobá propylthiouracilu a má i podobný mechanismus účinku. Omezuje tvorbu hormonů štítné žlázy. Klinické účinky se mohou, v závislosti na množství zásobního thyroglobulinu i jiných faktorech, objevit až po dvou týdnech.

Methylthiouracil

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název 6-methyl-2-sulfanyliden-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-on
Ostatní názvy 6-methyl-2-thiouracil
Sumární vzorec C5H6N2OS
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 56-04-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-252-3
PubChem 667493
ChEBI 82346
SMILES CC1=CC(=O)NC(=S)N1
InChI 1S/C5H6N2OS/c1-3-2-4(8)7-5(9)6-3/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost 142,18 g/mol
Teplota tání 299 až 303 °C (572 až 576 K)[1]
Teplota rozkladu 326 až 331 °C (599 až 604 K)[1]
Rozpustnost ve vodě 0,053 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu, ethanolu a vodných roztocích amoniaku a alkalických hydroxidů, nerozpustný v chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
omezeně rozpustný v diethyletheru, nerozpustný v benzenu[1]
Bezpečnost

GHS07

GHS08
[1]
Varování[1]
H-věty H302 H351[1]
P-věty P201 P202 P264 P270 P281 P301+312 P308+313 P330 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Methylthiouracil se připravuje kondenzací ethylacetacetátu s thiomočovinou:[2][3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylthiouracil na anglické Wikipedii.

  1. Methylthiouracil. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. R. List. I. Zur Condensation von Thioharnstoff und Acetessigäther. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1886, s. 1–32. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18862360102.
  3. M. Vorbrüggen; C. Ruh-Pohlenz. Synthesis of nucleosides. Organic Reactions. 2004. DOI 10.1002/0471264180.or055.01.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.