Methylisobutylketon
Methylisobutylketon (také MIBK, systematický název 4-methylpentan-2-on) je organická sloučenina, která patří mezi ketony. Tato bezbarvá kapalina se používá jako rozpouštědlo pryskyřic, barev, nátěrů, laků a nitrocelulózy.[2]
| Methylisobutylketon | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-methylpentan-2-on |
| Ostatní názvy | MIBK, isobutylmethylketon |
| Anglický název | Methyl isobutyl ketone |
| Německý název | Methylisobutylketon |
| Sumární vzorec | C6H12O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 108-10-1 |
| PubChem | 7909 |
| SMILES | CC(C)CC(=O)C |
| InChI | 1/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 100,159 g/mol |
| Teplota tání | −84,7 °C (188,4 K) |
| Teplota varu | 117 až 118 °C (390 až 391 K) |
| Hustota | 0,802 g/cm3 (kapalina) |
| Dynamický viskozitní koeficient | 0,58 cP (20,0 °C) |
| Index lomu | 1,3958 |
| Tlak páry | 2,1 kPa (20 °C) |
| Měrná magnetická susceptibilita | 6,99×105 μm3/g |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R11 R20 R36/37 R66 |
| S-věty | S2 S9 S16 S29 |
| Teplota vzplanutí | 14 °C (287 K) |
| Teplota vznícení | 449 °C (722 K) |
| Meze výbušnosti | 1,2-8,0 % (93 °C) |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba
Methylisobutylketon se vyrábí z acetonu třístupňovým procesem. Aceton se nejprve aldolovou reakcí přemění na diacetonalkohol, který se dehydratuje na mesityloxid. Mesityloxid je následně hydrogenován za vzniku MIBK:
V průmyslové výrobě se tyto tři fáze kombinují. Aceton prochází silně kyselým, palladiem obohaceným, katexem za středně vysokého tlaku vodíku.[3] Ročně se vyrobí mnoho tisíc tun této látky.[4]
Použití
MIBK se používá jako rozpouštědlo nitrocelulózy, laků a některých polymerů a pryskyřic.[4]
Prekurzor 6PPD
Dalším významným způsobem využití methylisobutylketonu je výroba N-(1,3-dimethylbutyl)-N'-fenyl-p-fenylendiaminu (6PPD), používaného jako antiozonant v pneumatikách. 6PPD se vyrábí redukční reakcí MIBK s 4-aminodifenylaminem.[5]
Rozpouštědlo a ostatní použití
Na rozdíl od dalších běžných ketonových rozpouštědel, acetonu a butanonu, je MIBK poměrně málo rozpustný ve vodě, díky čemuž se dá použít ke kapalino-kapalinové extrakci. Má podobnou polaritu jako ethylacetát, je ale stabilnější vůči vodným roztokům kyselin a zásad. Lze jej použít na extrakci zlata, stříbra a ostatních neušlechtilých kovů z kyanidových roztoků k určení koncentrace rozpuštěných kovů; také se dá použít podobně lipofilní diisobutylketon (DIBK).
MIBK se také používá jako přísada k denaturaci ethanolu. Ve směsi s vodou nebo isopropylalkoholem slouží jako vývojka při PMMA elektronové litografii.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl isobutyl ketone na anglické Wikipedii.
- Methyl isobutyl ketone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- US EPA. Methyl Isobutyl Ketone (Hexone) [online]. [cit. 2015-12-13]. Dostupné online. (anglicky)
- Archivováno 3. 12. 2013 na Wayback Machine, Uhde Technology Profile: MIBK
- Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- Hans-Wilhelm Engels et al., "Rubber, 4. Chemicals and Additives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Methylisobutylketon na Wikimedia Commons
