Methyl-chlorformiát

Methyl-chlorformiát je ester kyseliny chlormravenčí a methanolu. Je to obvykle bezbarvá kapalina, starší vzorky však mohou být nažloutlé.

Methyl-chlorformiát

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název Methyl-karbonochloridát
Ostatní názvy chlormravenčan methylnatý
Sumární vzorec C2H3ClO2
Vzhled bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS 79-22-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 201-187-3
PubChem 6586
SMILES O=C(Cl)OC
InChI 1S/C2H3ClO2/c1-5-2(3)4/h1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 94,497 g/mol
Teplota tání −61 °C (212 K)[1]
Teplota varu 70,5 °C (343,6 K)[1]
Hustota 1,479 g/cm3
Disociační konstanta pKa 4,14
Rozpustnost ve vodě málo rozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v chloroformu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Bezpečnost

GHS02

GHS05

GHS06

GHS07
[2]
Nebezpečí[2]
H-věty H225 H302 H312 H314 H330[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264 P270 P271 P280 P284 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P320 P321 P322 P330 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí 17,8 °C (291,0 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Methyl-chlorformiát lze připravit reakcí methanolu s fosgenem:

COCl2 + CH3OH → ClCOOCH3 + HCl

Použití

Methyl-chlorformiát se používá v organické syntéze k připojování methoxykarbonylových skupin na nukleofily.[3]

Bezpečnost

Methyl-chlorformiát při zahřívání uvolňuje fosgen a za přítomnosti vody chlorovodík.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methyl chloroformate na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6586
  2. Methyl chloroformate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  3. Emil Fischer. Synthesis of depsides, lichen-substances and tannins. Journal of the American Chemical Society. 1914, s. 1170–1201. DOI 10.1039/P19720001121.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.