Kyselina vinylfosfonová

Kyselina vinylfosfonová je organická sloučenina patřící mezi fosfonové kyseliny. V čisté podobě je bezbarvou pevnou látkou (komerčně prodávané vzorky bývají často nažloutlé a kapalné) s nízkou teplotou tání. Používá se na výrobu polymerů používaných do lepidel. Podobně jako jiné fosfonové kyseliny má čtyřstěnnou molekulu s centrem tvořeným atomem fosforu; na který je navázána organická funkční skupina (zde vinyl (ethenyl)), dále dva hydroxyly a jeden atom kyslíku.

Kyselina vinylfosfonová

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název kyselina ethenylfosfonová
Sumární vzorec C2H5O3P
Identifikace
Registrační číslo CAS 1746-03-8
PubChem 168725
SMILES C=CP(=O)(O)O
InChI 1S/C2H5O3P/c1-2-6(3,4)5/h2H,1H2,(H2,3,4,5)
Vlastnosti
Molární hmotnost 108,03 g/mol
Teplota tání 36 °C (309 K)
Hustota 1,37 g/cm3 (20 °C)
Bezpečnost

GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H314 H318[1]
P-věty P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Kyselinu vinylfosfonovou lze připravit několika způsoby, nejčastěji se používá adice chloridu fosforitého na acetaldehyd[2]

PCl3 + CH3CHO → CH3CH(O)PCl +
3
 

následovaná reakcí vytvořeného aduktu s kyselinou octovou

CH3CH(O)PCl +
3
  + 2 CH3CO2H → CH3CH(Cl)PO(OH)2 + 2 CH3COCl

a dehydrochlorací.

CH3CH(Cl)PO(OH)2 → CH2=CHPO(OH)2 + HCl

Použití

Polymerizací kyseliny vinylfosfonové vznikají polyvinylfosfonové kyseliny, používané v lepidlech určených ke spojování organických a anorganických povrchů, například mezi nátěry a natíranými povrchy. Homopolymery i kopolymery této kyseliny se také používají k odstraňování vodního kamene a rzi.

Polyvinylfosfonové kyseliny jsou složkami polymerních elektrolytových membrán používaných v palivových článcích, hydrogelech sloužících k dopravě léčiv do cílových orgánů a v biomimetické mineralizaci.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vinylphosphonic acid na anglické Wikipedii.

  1. Vinylphosphonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. M. Lavinia; I. Gheorghe. Poly(vinylphosphonic acid) and its derivatives. Progress in Polymer Science. 2010, s. 350–365. DOI 10.1016/j.progpolymsci.2010.04.001.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.