Kyselina umbelová

Kyselina umbelová (2,4-dihydroxyskořicová kyselina) je karboxylová kyselina, derivát kyseliny skořicové.

Kyselina umbelová
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(2E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)prop-2-enová kyselina
Ostatní názvy	2,4-dihydroxyskořicová kyselina, (E)-2,4-dihydroxyskořicová kyselina
Anglický název	umbellic acid
Sumární vzorec	C9H8O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	614-86-8
PubChem	446611
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
InChI	1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
Vlastnosti
Molární hmotnost	180,16 g/mol
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tato kyselina je meziproduktem v biosyntéze fenylpropanoidu umbeliferonu a sama je vytvářena z L-fenylalaninu, který je zase syntetizován z kyseliny šikimové. Fenylalanin se přemění na kyselinu skořicovou, ta je následně trans-cinnamát 4-monooxygenázou hydroxylována na kyselinu 4-kumarovou, která je opět hydroxylována za vzniku 2,4-dihydroxyskořicové kyseliny, následně dojde k rotaci dvojné vazby sousedící s karboxylovou skupinou, následně se kruh uzavře a vytvoří lakton umbeliferon.

 ${\displaystyle {\xrightarrow {PAL}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow {C4H}}}$  ${\displaystyle {\xrightarrow {C2H}}}$  ${\displaystyle \longrightarrow }$