Kyselina neuraminová
Kyselina neuraminová je organická sloučenina, devítiuhlíkatá cukerná kyselina. Lze si ji představit jako produkt aldolové kondenzace D-manózaminu a kyseliny pyrohroznové. V přírodě se samotná kyselina nevyskytuje, ovšem mnoho jejich derivátů bylo nalezeno v bakteriích a živočišných tkáních, hlavně ve formě glykoproteinů a gangliosidů.
Kyselina neuraminová | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina (4S,5R,6R,7S,8R)-5-amino-4,6,7,8,9-pentahydroxy-2-oxononanová (acyklická forma) |
Triviální název | kyselina neuraminová |
Anglický název | Neuraminic acid |
Sumární vzorec | C9H17NO8 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 114-04-5 |
PubChem | 513472 |
SMILES | O=C(O)[C@@]1(O)O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](N)[C@@H](O)C1 |
InChI | 1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 267,233 g/mol |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
N- a O-substituované deriváty kyseliny neuraminové se souhrnně označují jako kyselina sialová, převažující formou v buňkách savců je kyselina N-acetylneuraminová. Na aminovou skupinu se obvykle připojuje acetylová nebo glykolylová (acyl od kyseliny glykolové) skupina. Substituenty hydroxylu jsou různorodější: takto byly nalezeny acetylová, laktylová, methylová, sulfátová a fosfátová skupina. Tyto deriváty jsou substráty pro enzymy označované jako neuraminidázy. Lidské chřipkové viry mají neuraminidázové enzymy nazývané „HxNx“, kde H označuje izoformu hemaglutininu a N izoformu virové neuraminidázy.
Název „kyselina neuraminová“ zavedl německý chemik E. Klenk roku 1941 podle mozkových lipidů, z nichž ji získal jako produkt štěpení molekul.[1]
Pro tuto kyselinu se často používá značka Neu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Neuraminic acid na anglické Wikipedii.
- Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.