Kyselina pyrohroznová

Kyselina pyrohroznová je alfa-ketokyselina, důležitý substrát i produkt buněčného metabolismu. Je metabolitem v dráze glykolýzy (štěpení sacharidů), alkoholového i mléčného kvašení, transaminací přechází na aminokyselinu alanin, je konečným produktem katabolismu uhlíkového řetězce cysteinu, serinu, glycinu, threoninu a hydroxyprolinu. Enzymatickou reakcí je metabolizován na kyselinu oxaloctovou nebo na acetyl-CoA, substráty Krebsova cyklu, který tvoří „palivo“ buňky.

Kyselina pyrohroznová

Strukturní vzorec

Prostorový model

Obecné
Systematický název kyselina 2-oxopropanová,
kyselina 2-oxopropionová
Triviální název kyselina pyrohroznová
Funkční vzorec CH3COCOOH
Sumární vzorec C3H4O3
Identifikace
Registrační číslo CAS 127-17-3
Vlastnosti
Molární hmotnost 88,35 g/mol
Teplota tání 11,8 °C
Teplota varu 165 °C
Hustota 1,250 g/cm³
Bezpečnost

GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Název pyrohroznová je odvozen od její přípravy zahříváním kyseliny hroznové (tj. racemické kyseliny vinné), kdy tato nejprve dehydratuje (přes enolformu) na kyselinu ketojantarovou a poté dekarboxyluje:[2]

HO2C-CH(OH)-CH(OH)-CO2H → [ HO2C-CH=CH(OH)-CO2H ] → HO2C-CH2-CO-CO2H → CH3-CO-CO2H

Konjugovaná zásada kyseliny pyrohroznové se nazývá pyruvát. Pyruvát se účastní procesu buněčného dýchání (vzniká glykolýzou a je odbouráván typicky pomocí pyruvátdehydrogenázy na acetyl-CoA) a je také potřebný při mléčném kvašení (při němž je odbouráván na jiné meziprodukty).[zdroj?]

Redukčním produktem kyseliny pyrohroznové je methylglyoxal, cytotoxický produkt metabolizmu.

Vznik ve svalech

Ve svalech vzniká reakcí typicky glukózy a O2 za katalýzy enzymy, vzniká CO2. Jelikož je však nebezpečná pro svaly (navíc jí v nich vzniká velké množství) a může způsobit svalovou smrt (nevratné poškození plazmatických membrán, rozsáhlá podráždění, velká bolest), je okamžitě degradována enzymem na kyselinu L-mléčnou a vodu.

Odkazy

Reference

  1. Pyruvic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. ERNEST, Ivan. Organická chemie. Praha: SNTL, 1960. S. 245.

Externí odkazy

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.