Kyselina pyrohroznová
Kyselina pyrohroznová je alfa-ketokyselina, důležitý substrát i produkt buněčného metabolismu. Je metabolitem v dráze glykolýzy (štěpení sacharidů), alkoholového i mléčného kvašení, transaminací přechází na aminokyselinu alanin, je konečným produktem katabolismu uhlíkového řetězce cysteinu, serinu, glycinu, threoninu a hydroxyprolinu. Enzymatickou reakcí je metabolizován na kyselinu oxaloctovou nebo na acetyl-CoA, substráty Krebsova cyklu, který tvoří „palivo“ buňky.
Kyselina pyrohroznová | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Prostorový model | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina 2-oxopropanová, kyselina 2-oxopropionová |
Triviální název | kyselina pyrohroznová |
Funkční vzorec | CH3COCOOH |
Sumární vzorec | C3H4O3 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 127-17-3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 88,35 g/mol |
Teplota tání | 11,8 °C |
Teplota varu | 165 °C |
Hustota | 1,250 g/cm³ |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Název pyrohroznová je odvozen od její přípravy zahříváním kyseliny hroznové (tj. racemické kyseliny vinné), kdy tato nejprve dehydratuje (přes enolformu) na kyselinu ketojantarovou a poté dekarboxyluje:[2]
- HO2C-CH(OH)-CH(OH)-CO2H → [ HO2C-CH=CH(OH)-CO2H ] → HO2C-CH2-CO-CO2H → CH3-CO-CO2H
Konjugovaná zásada kyseliny pyrohroznové se nazývá pyruvát. Pyruvát se účastní procesu buněčného dýchání (vzniká glykolýzou a je odbouráván typicky pomocí pyruvátdehydrogenázy na acetyl-CoA) a je také potřebný při mléčném kvašení (při němž je odbouráván na jiné meziprodukty).[zdroj?]
Redukčním produktem kyseliny pyrohroznové je methylglyoxal, cytotoxický produkt metabolizmu.
Vznik ve svalech
Ve svalech vzniká reakcí typicky glukózy a O2 za katalýzy enzymy, vzniká CO2. Jelikož je však nebezpečná pro svaly (navíc jí v nich vzniká velké množství) a může způsobit svalovou smrt (nevratné poškození plazmatických membrán, rozsáhlá podráždění, velká bolest), je okamžitě degradována enzymem na kyselinu L-mléčnou a vodu.
Odkazy
Reference
- Pyruvic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ERNEST, Ivan. Organická chemie. Praha: SNTL, 1960. S. 245.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina pyrohroznová na Wikimedia Commons