Kyselina mellitová

Kyselina mellitová (systematický název kyselina benzen-1,2,3,4,5,6-hexakarboxylová) je organická kyselina se šesti karboxylovými skupinami navázanými na benzenové jádro.

Kyselina mellitová

strukturní vzorec

model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina benzen-1,2,3,4,5,6-hexakarboxylová
Ostatní názvy kyselina benzenhexakarboxylová
Sumární vzorec C12H6O12
Vzhled bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 517-60-2
PubChem 2334
ChEBI 41089
SMILES O=C(O)c1c(c(c(c(c1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI 1S/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
Vlastnosti
Molární hmotnost 342,16 g/mol
Teplota tání >300 °C (>573 K)
Teplota varu 678 °C (951 K)
Disociační konstanta pKa 1,40; 2,19; 3,31; 4,78; 5,89; 6,96[1]
Rozpustnost ve vodě rozpustná
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustná v ethanolu
Bezpečnost

GHS07
[2]
Varování[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tuto kyselinu objevil roku 1799 Martin Heinrich Klaproth v minerálu mellitu, který je její hlinitou solí.[3]

Příprava

Prvním ze způsobů přípravy kyseliny mellitové je zahřívání mellitu s uhličitanem amonným, odstranění přebytku amonné soli a přidání amoniaku do roztoku. Vysrážený oxid hlinitý se následně oddělí filtrací a z filtrátu se odpařováním získá amonná sůl, která se dále přečišťuje rekrystalizací. Amonná sůl se následně přemění na olovnatou sůl srážením octanem olovnatým, tato olovnatá sůl nakonec reaguje se sulfanem a vzniká kyselina mellitová (vedlejším produktem je sulfid olovnatý).

Kyselinu mellitovou lze rovněž připravit oxidací čistého uhlíku (ve formě grafitu) či hexamethylbenzenu manganistanem draselným při pokojové teplotě nebo horkou koncentrovanou kyselinou dusičnou.

Reakce

Kyselina mellitová je značně stabilní, nereaguje s chlorem, kyselinou jodovodíkovou koncentrovanou kyselinou dusičnou. Zahříváním se rozkládá na oxid uhličitý a kyselinu pyromellitovou (benzen-1,2,4,5-tetrakarboxylovou); zahříváním s vápencem vzniká oxid uhličitý a benzen. Působením chloridu fosforečného se přeměňuje na acylchlorid, který vytváří jehličkovité krystaly a taje při 190 °C. Zahříváním amonné soli kyseliny mellitové při 150–160 °C se uvolňuje amoniak a vzniká směs paramidu (mellimid, sumární vzorec C6(CONHCO)3) a euchroátu amonného (amonné soli 1,2:4,5-diimidu benzenhexakarboxylové kyseliny). Složky této směsi od sebe lze oddělit rozpuštěním euchroátu ve vodě; paramid je bílý amorfní prášek, který se nerozpouští ve vodě ani v ethanolu.

Z velké stability kyseliny mellitové a jejích solí a skutečnosti, že vznikají při oxidaci polycyklických aromatických uhlovodíků, které se nacházejí ve Sluneční soustavě, vyplývá jejich možná přítomnost na povrchu Marsu.[4]

Mellitáty (a soli ostatních benzenpolykarboxylových kyselin) železa a kobaltu mají zajímavé magnetické vlastnosti.[5]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mellitic acid na anglické Wikipedii.

  1. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. Mellitic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  3. Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Band 3. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. S. 114. (německy)
  4. S. A. Benner; K. G. DEVINE; L. N. MATVEEVA; D. H. POWELL. The missing organic molecules on Mars. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2000, s. 2425–2430. DOI 10.1073/pnas.040539497. PMID 10706606. (anglicky)
  5. Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Inorganic Chemistry volume 44, page 217
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.