Kyselina deoxycholová

Kyselina deoxycholová je karboxylová kyselina patřící mezi žlučové kyseliny. Patří mezi sekundární žlučové kyseliny, které jsou tvořeny střevními bakteriemi jako vedlejší produkty jejich metabolismu. V játrech vznikají primární žlučové kyseliny, kyselina cholová a kyselina chenodeoxycholová. Bakterie přeměňují kyselinu chenodeoxycholovou na kyselinu lithocholovou a kyselinu cholovou na deoxycholovou. Existují i další sekundární žlučové kyseliny, jako například kyselina ursodeoxycholová.

Kyselina deoxycholová

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název (3α,5β,12α,20R)-3,12-dihydroxycholan-24-ová kyselina
Ostatní názvy deoxycholát
Sumární vzorec C24H40O4
Vzhled bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS 83-44-3
PubChem 222528
SMILES C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
InChI 1S/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 392,58 g/mol
Teplota tání 174 až 176 °C (447 až 449 K)
Rozpustnost ve vodě 0,024 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustná v ethanolu a kyselině octové
Měrná magnetická susceptibilita −6,93.105 μm3/g
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina deoxycholová je rozpustná v ethanolu a kyselině octové. V čisté podobě vytváří bílé krystaly.

Využití

U kyseliny deoxycholové bylo od jejího objevu nalezeno několik využití v různých oblastech lidského lékařství. V lidském těle slouží jako emulgátor při trávení tuků, konkrétně emulgací usnadňuje jejich vstřebávání v tenkém střevě. V některých zemích (například ve Švýcarsku) se používá v potravinářství.[2] Využití také nachází při přípravě cholagogů a slouží i k rozpouštění žlučových kamenů.

V laboratořích se kyselina deoxycholová používá jako mírný detergent při izolaci proteinů spojených s membránami. Kritická micelární koncentrace této kyseliny je asi 2,4 až 4 mmol/dm3[3]

Deoxycholáty a obecně deriváty žlučových kyselin jsou zkoumány pro své možné využití v nanotechnologiích.[4]

Využívají se rovněž v mikrolitografii jako světluodolné složky.[5]

Imunologické výzkumy

Detergentní vlastnosti kyseliny deoxycholové se také využívají při výrobě očkovacích látek založených na vnějších membránových proteinech, jako je MenB, vyvinutá na začátku 90. let 20. století.[6] Stejným postupem se rovněž vyrábí vakcína MeNZB.[7]

Kyselina deoxycholová se váže na membránový enzym NAPE-PLD a aktivuje jej. NAPE-PLD katalyzuje uvolnění endogenního kanabinoidu anandamidu a ostatních N-acylethanolaminů, což jsou bioaktivní signální molekuly, které se účastní několika fyziologických pochodů jako jsou chuť a odpověď na stres a bolest.[8]

Některé studie poukazují na imunostimulační účinky kyseliny deoxycholové[9][10] na přirozenou imunitu, jelikož aktivuje makrofágy. Dostatečné množství kyseliny deoxycholové v lidském těle tak souvisí s dobrou reakcí nespecifického imunitního systému. Klinické studie provedené v 70. a 80. letech 20. století potvrdily, že se tato kyselina podílí na přirozeném léčení zánětů,[11][12] a různých druhů oparu.[13][14]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Deoxycholic acid na anglické Wikipedii.

  1. Deoxycholic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Streuli, H. et al. (1992) SLMB – Schweizer Lebensmittelbuch, chapter 58, 4/3
  3. Neugebauer, J.M. (1990) "Detergents: An Overview" in M.P. Deutscher, Guide to Protein Purification (Methods in Enzymology Vol. 182), Academic Press, San Diego
  4. Jørn B. Christensen. A Simple Method for Synthesis of Active Esters of Isonicotinic and Picolinic Acids. Molecules. 2001, s. 47–51.
  5. Jin-Baek Kim; Bum-Wook Lee; Hyo-Jin Yun; Young-Gil Kwon. 193-nm Photoresists Based on Norbornene Copolymers with Derivatives of Bile Acid. Chemistry Letters. 2000, s. 414–415.
  6. J. H. Fredriksen; E. Rosenqvist; E. Wedege. Production, characterization and control of MenB-vaccine "Folkehelsa": an outer membrane vesicle vaccine against group B meningococcal disease. NIPH Ann. 12. 1991, s. 67–80. PMID 1812438.
  7. MeNZB™ – Use science not opinion!. scoop.co.nz (10 June 2005)
  8. P. Magotti; I. Bauer; M. Igarashi; M. Babagoli; R. Marotta; D. Piomelli; G. Garau. Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids. Structure. 12. 2014, s. 598–604. PMID 25684574.
  9. Vlček B.: Potentiation of the immune response with DCA (Czech), Praktický Lékař 52, 326–30 (1972)
  10. Chyle M., Chyle P.: Regulation of the immune response with DCA (Czech, engl. summary), Sborník lék. 84, 212–18 (1982)
  11. Vlček B. (1972) "Deoxycholic acid as a potential cancerostatic and antiviral factor", pp. 145–47 in Advances in Antimicrobial and Antineoplastic Chemotherapy, Vol. II/1. Urban & Schwarzenberg, München
  12. Chyle M., Chyle P., Doležal V. (Inst. f. hygiene and epidemiology, Prag): Deoxycholic acid – Therapy of viral infections and a toxicological inquiry 2nd Symp. on Prevention and Treatment of Viral Infections, Bechyně Castle 1988, pp. 56 ff.
  13. Chyle M. (Universität Prag), Chyle P.: Deoxycholic acid in therapy of herpes labialis (Czech, engl. summary), Cas. Lek. ces. 114, 1226–29 (1975)
  14. Bradna J. (Poliklinik, Kutná Hora): Treatment of herpes zoster with deoxycholic acid (Czech, engl. summary), Rehabilitacia (Bratislava) 16, 77–86 (1983)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.