Kyselina lithocholová

Kyselina lithocholová je karboxylová kyselina patřící mezi žlučové kyseliny, v těle slouží k emulgaci tuků a tím usnadnění jejich trávení. Vzniká působením střevních bakterií z kyseliny chenodeoxycholové, konkrétně redukcí hydroxylové skupiny na uhlíku v pozici 7 „B“ kruhu steroidového jádra.

Kyselina lithocholová

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-yl]pentanová kyselina
Triviální název kyselina lithocholová
Ostatní názvy 3α-hydroxy-5β-cholan-24-ová kyselina
3α-hydroxy-5β-cholanová kyselina
Sumární vzorec C24H40O3
Identifikace
Registrační číslo CAS 434-13-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 207-099-1
PubChem 9903
SMILES O=C(O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2CC[C@@H]3C[C@H](O)CC[C@@]34C)C
InChI 1S/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1
Číslo RTECS FZ2275000
Vlastnosti
Molární hmotnost 376,57 g/mol
Teplota tání 183 až 188 °C (458 až 463 K)
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Účastní se lidské i zvířecí karcinogeneze.[2] Při in vitro výzkumu se ukázalo, že selektivně ničí buňky neuroblastomu, zatímco běžné neurony nikoliv, a je cytotoxická pro mnoho dalších druhů zhoubných buněk při fyziologicky významných koncentracích.[3]

Na kyselinu lithocholovou se může navázat vláknina, čímž usnadňuje její vylučování.[4]

Tato kyselina (stejně jako její acetát a propionát) může aktivovat receptor vitaminu D, aniž by došlo k tak výraznému zvýšení hladiny vápníku v krvi jako v případě aktivace samotným vitaminem D.[5]

Při studiích prováděných na kvasinkách se ukázalo, že kyselina lithocholová rovněž zpomaluje buněčné stárnutí.[6] Později se ukázalo, že se žlučové kyseliny hromadí ve vnějších a vnitřních mitochondriálních membránách a mění složení je tvořících lipidových dvouvrstev aktivací či inhibicí různých enzymů.[7]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lithocholic acid na anglické Wikipedii.

  1. Lithocholic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. V. Kozoni; G. Tsioulias; S. Shiff; B. Rigas. The effect of lithocholic acid on proliferation and apoptosis during the early stages of colon carcinogenesis: Differential effect on apoptosis in the presence of a colon carcinogen. Carcinogenesis. 2000, s. 999–1005. PMID 10783324.
  3. A. A. Goldberg; A. Beach; G. F. Davies; T. A. Harkness; A. Leblanc; V. I. Titorenko. Lithocholic bile acid selectively kills neuroblastoma cells, while sparing normal neuronal cells. Oncotarget. 2011, s. 761–782. Dostupné online. PMID 21992775.
  4. D. J. Jenkins; T. M. Wolever; A. V. Rao; R. A. Harkness; S. J. Hegele; D. L. Ransom. Effect on blood lipids of very high intakes of fiber in diets low in saturated fat and cholesterol. The New England Journal of Medicine. 1993, s. 21–26. PMID 8389421.
  5. M. Ishizawa; M. Matsunawa; R. Adachi; S. Uno; K. Ikeda; H. Masuno; M. Shimizu. Lithocholic acid derivatives act as selective vitamin D receptor modulators without inducing hypercalcemia. The Journal of Lipid Research. 2008, s. 763–772. PMID 18180267.
  6. A. A. Goldberg; V. R. Richard; P. Kyryakov; S. D. Bourque; A. Beach; M. T. Burstein; A. Glebov. Chemical genetic screen identifies lithocholic acid as an anti-aging compound that extends yeast chronological life span in a TOR-independent manner, by modulating housekeeping longevity assurance processes. Aging. 2010, s. 393–414. PMID 20622262.
  7. Beach, A.; Richard, V.R.; Leonov, A.; Burstein, M.T.; Bourque, S.D.; Koupaki, O.; Juneau, M.; Feldman, R.; Iouk, T.; Titorenko, V.I. Mitochondrial membrane lipidome defines yeast longevity. Aging 2013, 5, 551–574.  
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.