Anandamid
Anandamid (arachidonoylethanolamid; AEA) je endogenní kanabinoidní ligand (endokanabinoid; endokanabinoidní neurotransmiter) na kanabinoidní receptory. Nalézá se v některých zvířecích a lidských orgánech, především pak v mozku. Izoloval jej a jeho strukturu určil český analytický chemik Lumír Ondřej Hanuš a americký molekulární farmakolog William Anthony Devane v laboratoři Raphaela Mechoulama na Hebrejské Univerzitě v Jeruzalémě v roce 1992. Jeho název je odvozen ze sanskrtského slova ananda, což znamená „blaženost“ či „dokonalé štěstí“ a slova amid, které vyjadřuje chemickou podstatu této látky. Je to endogenní kanabinoid, neboť se v mozku váže na receptory, na které se váže také psychotomimeticky aktivní (−)-trans-Δ9-tetrahydrokanabinol, rostlinný kanabinoid z Cannabis sativa (hašiš, marihuana). Anandamid je buď neuromodulátor, nebo neurotransmiter. Tato nedávno objevená informační molekula hraje roli v bolesti, depresi, chuti k jídlu, paměti a plodnosti.
| Anandamid | |
|---|---|
Chemická struktura anandamidu | |
| Obecné | |
| Systematický název | (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)ikosa-5,8,11,14-tetraenamid |
| Triviální název | arachidonoylethanolamid |
| Ostatní názvy | N-arachidonoylethanolamin |
| Sumární vzorec | C22H37NO2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 94421-68-8 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 347,53 g/mol |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Anandamid se vyskytuje v malých množstvích v kakaových bobech a v čokoládě. Dva nejhojnější N-acylethanolaminy nalezené v čokoládě (N-oleylethanolamin a N-linoleylethanolamin) neaktivují kanabinoidní receptor, ale účinně inhibují rozpad anandamidu. Naznačuje to, že tyto látky mohou přispívat k neodolatelné touze po čokoládě tím, že zabraňují rozpadu anandamidu a ten se v místech jeho účinku hromadí.
Literatura
- Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946–1949 (1992)
- Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233-258 (1995)
- Hanuš L.O., Šulcová A., Miovský M.: Editorial. Adiktologie 4, 457-461 (2004)
- Hanuš L.O.: Bude konopí legálním lékem? Příspěvky české vědy do výzkumu konopí. Adiktologie 4, 511-523 (2004)
- diTomaso E., Beltramo M., Piomelli D.: Brain cannabinoids in chocolate. Nature 382, 677-678 (1996)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Anandamid na Wikimedia Commons