Kyselina 2-aminoisomáselná

Kyselina 2-aminoisomáselná je neproteinogenní aminokyselina se vzorcem H2N-C(CH3)2-COOH. V přírodě byla nalezena pouze jako součást některých antibiotik houbového původu, jako jsou alamethicin a některá lantibiotika.

Kyselina 2-aminoisomáselná

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina 2-amino-2-methylpropanová
Ostatní názvy 2-methylalanin, α-methylalanin
Sumární vzorec C4H9NO2
Vzhled bílý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS 62-57-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 200-544-0
PubChem 6119
ChEBI 27971
SMILES O=C(O)C(N)(C)C
InChI 1S/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7)
Vlastnosti
Molární hmotnost 103,12 g/mol
Teplota varu 204,4 °C (473,6 K)
Hustota 1,09 g/cm3
Disociační konstanta pKa 2,36 (karboxylová skupina)
10,21 (aminová skupina)
Rozpustnost ve vodě rozpustná
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Teplota vzplanutí 76 °C (349 K)
Teplota vznícení 350 °C (623 K)
Meze výbušnosti 1,6 až 19,8 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výroba

V laboratoři lze kyselinu 2-aminoisomáselnou připravit reakcí acetonkyanhydrinu s amoniakem a následnou hydrolýzou.[2] Průmyslově se vyrábí hydroaminací kyseliny methakrylové.

Biologické účinky

Kyselina 2-aminoisomáselná nepatří mezi proteinogenní aminokyseliny a v přírodě se vyskytuje vzácně. Silně indukuje helixy peptidů; její oligomery vytvářejí 310 helixy.

Vliv na syntézu peptidů

V několika studiích byl popsán vliv kyseliny 2-aminomáselné na syntézu peptidů. Při jedné z nich byly použity flexizymy[3] ke zvýšení afinity aduktů této kyseliny a tRNA k prodlužovacímu faktoru P.[4] Výsledkem bylo její častější začleňování do peptidů. Při jiné studii byla vytvořena chybějící valin-tRNA ligáza k získání AIB-tRNAVal. Aminoacylovaná tRNA byla následně využita k přípravě peptidů obsahujících kyselinu 2-aminoisomáselnou.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Aminoisobutyric acid na anglické Wikipedii.

  1. 2-Aminoisobutyric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. CLARKE, H. T.; BEAN, H. J. α-Aminoisobutyric acid. Org. Synth.. 1931, s. 4. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 29. (anglicky).
  3. Masaki Ohuchi; Hiroshi Murakami; Hiroaki Suga. The flexizyme system: a highly flexible tRNA aminoacylation tool for the translation apparatus. Current Opinion in Chemical Biology. 2007, s. 537–542. PMID 17884697.
  4. Takayuki Katoh; Hiroshi Murakami; Hiroaki Suga. Logical engineering of D-arm and T-stem of tRNA that enhances d-amino acid incorporation. Nucleic Acids Research. 15. 12. 2017, s. 12601–12610. ISSN 0305-1048. PMID 29155943.
  5. Emil S. Iqbal; Kara K. Dods; Hiroaki Suga. Ribosomal incorporation of backbone modified amino acids via an editing-deficient aminoacyl-tRNA synthetase. Organic & Biomolecular Chemistry. 2018, s. 1073–1078. ISSN 1477-0539. PMID 29367962.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.