Ketoprofen

Ketoprofen je bílá krystalická látka prakticky nerozpustná ve vodě, snadno rozpustná v acetonu, ethanolu a dichlormethanu.[1] Strukturně je příbuzný dalším derivátům 2-fenylpropionové kyseliny jako jsou ibuprofen či diklofenak.

Ketoprofen patří do skupiny antiflogistik a antirevmatik.

Je používán jako analgetikum a protizánětlivá látka pro léčbu bolesti a zánětů, především ve svalech a kostech.[5]

Poprvé byl ketoprofen syntetizován roku 1967 chemiky francouzské farmaceutické firmy Rhône-Poulenc.[6]

příprava ketoprofenu dle původního patentu FR1546478 z roku 1968[7]

Od té doby byla vypracována řada synthetických postupů, které jsou předmětem mnoha patentů. Příklady synthesy ketoprofenu: [8]

příprava ketoprofenu dle patentu Japanese Laid-Open Patent Publication No. 52-8301

příprava ketoprofenu dle patentu ES 452,500 z roku 1977

příprava ketoprofenu dle patentu EP0283038 z roku 1988

Účinek ketoprofenu je založen na inhibici cyklooxygenáz (COX-1 a COX-2), katalyzujících přeměnu kyseliny arachidonové na prostaglandiny E1 a E2. Tyto prostaglandiny podporují vznik zánětu a snížení jejich tvorby tak vede k utlumení bolesti a potlačení zánětlivé reakce.[2][3][9] Předpokládá se, že ketoprofen je schopen projít přes hematoencefalickou bariéru, čímž se vysvětluje jeho účinek na centra bolesti v mozku.[9]

Mezi závažné vedlejší účinky léčby ketoprofenem patří možný vznik fotosensitivních reakcí kůže při vystavení slunečnímu záření (svědění, zarudnutí až vyrážka).[2][5][10][11]

V České republice jsou registrovány tyto přípravky s obsahem topického ketoprofenu: Fastum gel, Keplat (léčivá náplast), Ketonal 5% krém a Prontoflex 10%.[10]

V ČR je rovněž dostupný i enantiomerně čistý (+)-(S)-ketoprofen, dexketoprofen (např. Dexoket), který je účinnější než racemický ketoprofen.[12][13]