Kyselina arachidonová

Kyselina arachidonová (resp. konjugovaná báze arachidonát) je dvacetiuhlíkatá polynenasycená mastná kyselina se čtyřmi dvojnými vazbami, důležitá v metabolismu celé řady rostlin i živočichů včetně člověka. Z kyseliny arachidonové jsou chemicky odvozeny eikosanoidy[2] – tedy zejména různé leukotrieny, prostaglandiny, prostacykliny a tromboxany, důležité signální látky či hormony.

Kyselina arachidonová
Obecné
Systematický název all-cis-5,8,11,14-eikosatetraenová kyselina
Sumární vzorec C20H32O2
Identifikace
Registrační číslo CAS 506-32-1
Vlastnosti
Molární hmotnost 304,47 g/mol
Hustota 0,922 g/cm3
Disociační konstanta pKa 4,752
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Arachidonová kyselina je důležitou složkou buněčných membrán živočichů, ale ve velkém se vyskytuje i v živočišné tukové tkáni.[3]

Metabolismus

Kyselina arachidonová není považována za esenciální mastnou kyselinu, protože většina živočichů včetně člověka je schopna ji vyrábět.[4] V posledních letech se však ukazuje, že přítomnost arachidonové kyseliny v potravě má pozitivní vliv na zdraví dětí[5] a situace je sporná.

Syntéza arachidonové kyseliny probíhá z kyseliny linolové, což však již je esenciální mastná kyselina, neboť živočichové neumí zavádět dvojné vazby dále než na devátém uhlíku. Linolová (omega-6) kyselina je nejprve za pomoci NADH redukována na šestém uhlíku, čímž vzniká gama-linolenová kyselina, načež elongázovým systémem dochází k přidání dvou uhlíků. V posledním kroku vzniká za spotřeby NADH nenasycená vazba mezi 5. a 6. uhlíkem.[4]

Kyselina arachidonová je hlavní výchozí látkou pro tvorbu různých eikosanoidů. Nejčastěji se pro tyto potřeby arachidonová kyselina uvolňuje z druhé uhlíkové pozice glycerolového skeletu fosfolipidů, tuto hydrolýzu katalyzuje fosfolipáza A2. Následně může být arachidonát použit v různých metabolických drahách. Cyklooxygenázovou cestou dochází k syntéze prostanoidů, lipoxygenázovou cestou vznikají leukotrieny a lipoxiny.[4]

Reference
  1. Arachidonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. LEHNINGER, Albert L., David L. Nelson, Michael M. Cox. Lehninger principles of biochemistry. 3rd. vyd. New York: Worth Publishers, 2000. Dostupné online. ISBN 1-57259-931-6.
  3. Robert K. Murray; Daryl K. Granner; Joe C. Davis; Peter A. Mayes; Victor W. Rodwell. Harper’s Illustrated Biochemistry; 29th edition. [s.l.]: [s.n.]
  4. Robert K. Murray; Daryl K. Granner; Joe C. Davis; Peter A. Mayes; Victor W. Rodwell. Harper’s Illustrated Biochemistry; twenty-sixth edition. [s.l.]: [s.n.], 2003. ISBN 0-07-138901-6.
  5. ROSS, Don. Food and Nutrition. Jaipur, Indie: Oxford Book Company, 2010. ISBN 978-93-80179-13-1.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.