Kakodyl
Kakodyl, systematickým názvem tetramethyldiarsan, je organická sloučenina arsenu se vzorcem (CH3)2As–As(CH3)2; je součástí „Cadetovy dýmavé kapaliny“ (pojmenované po francouzském chemikovi Louisi Claudovi Cadetovi de Gassicourt). Jedná se o toxickou olejovitou kapalinu se silným česnekovitým zápachem. Na vzduchu se samovolně rozkládá.
Kakodyl | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | tetramethyldiarsan |
Sumární vzorec | C4H12As2 |
Vzhled | olejovitá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 471-35-2 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 207-440-4 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 209,98 g/mol |
Měrná magnetická susceptibilita | 4,76.105 μm3/g |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Jako kakodyl se také označuje funkční skupina nebo radikál (CH3)2As.
Příprava
Směs této látky s kakodyloxidem ((CH3)2As–O–As(CH3)) poprvé připravil Louis Claude Cadet de Gassicourt reakcí octanu draselného s oxidem arsenitým a následnou redukcí za vzniká směsi methylovaných sloučenin arsenu, mimo jiné i kakodylu.
Kakodyloxid se vytváří touto reakcí:
Později byl objeven lepší způsob přípravy, při němž se využívají dimethylarsanchlorid a dimethylarsan:
Historie
Jöns Jacob Berzelius navrhl název kakodyl pro dimethylarsanylový radikál ((CH3)2As) podle řeckých slov kakodés (zapáchající) a hylé (hmota).[1]
Tuto látku šest let zkoumali Edward Frankland a Robert Bunsen; kakodyl je považován za první připravenou organokovovou sloučeninu (i když arsen není kov).
Z kakodylu je možné připravit další sloučeniny, jako jsou například kakodylfluorid a kakodylchlorid.
Zkoumání kakodylu vedlo Bunsena k zavedení „methylových radikálů“ do tehdejší teorie radikálů.
Použití
Kakodyl byl využíván při pokusech o ověření Bunsenovy teorie radikálů, což vedlo k častému používání této látky v laboratořích; po zjištění toxických účinků se její používání omezilo. Během první světové války se uvažovalo o použití kakodylu jako chemické zbraně, k tomu ovšem nedošlo. V anorganické chemii lze kakodyl použít jako ligand v komplexech s přechodnými kovy.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cacodyl na anglické Wikipedii.
- Jöns Jacob Berzelius. Jahresberichte über die Fortschritte der Physischen Wissenschaften. 1839, s. 487.