Isopropoxid titaničitý

Isopropoxid titaničitý je organická sloučenina se vzorcem Ti{OCH(CH3)2}4. Používá se jako katalyzátor v organické syntéze; využití nachází také v materiálových vědách.

Isopropoxid titaničitý

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název prop-2-oxid titaničitý
Sumární vzorec C12H28O4Ti
Vzhled bezbarvá až nažloutlá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 546-68-9
PubChem 11026
SMILES CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C
InChI 1S/4C3H7O.Ti/c4*1-3(2)4;/h4*3H,1-2H3;/q4*-1;+4
Vlastnosti
Molární hmotnost 284,21 g/mol
Teplota tání 17 °C (290 K)
Teplota varu 232 680 °C (505 K)
Hustota 0,96 g/cm3
Index lomu 1,46
Rozpustnost ve vodě rozkládá se
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 rozpustný v ethanolu a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		 rozpustný v diethyletheru a benzenu
Bezpečnost

GHS02

GHS05

GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Titaničité alkoxidy mají často složitější struktury, například krystalický methoxid titaničitý vytváří tetramer se vzorcem Ti4(OCH3)16.[2] Alkoxidy vznikající z alkoholů s většími uhlíkovými řetězci, jako například isopropylalkoholu, se shlukují méně. Isopropoxid titaničitý se v nepolárních rozpouštědlech vyskytuje převážně jako monomer.[3]

Příprava

Isopropoxid titaničitý se připravuje reakcí chloridu titaničitého s isopropylalkoholem, jako vedlejší produkt vzniká chlorovodík:

TiCl4 + 4 (CH3)2CHOH → Ti{OCH(CH3)2}4 + 4 HCl

Vlastnosti a použití

Isopropoxid titaničitý reaguje s vodou za vzniku oxidu titaničitého:[4]

Ti{OCH(CH3)2}4 + 2 H2O → TiO2 + 4 (CH3)2CHOH

Tato reakce se provádí při sol-gelové syntéze materiálů obsahujících TiO2 ve formě prášku nebo tenkého povlaku; voda se často přidává v přebytku ty dobytku. Složení a další vlastnosti produktu záleží na přítomnosti přísad (například kyseliny octové), množství vody a podmínkách reakce.[4]

Tato látka se používá jako katalyzátor při Sharplessově epoxidaci,[5][6] pomocí které lze připravit epoxidy s vysokou enantioselektivitou; také při přípravě některých derivátů cyklopropanu Kulinkovičovou reakcí, která slouží k enantioselektivní oxidaci prochirálních thioetherů.[7][8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Titanium isopropoxide na anglické Wikipedii.

  1. Titanium tetraisopropanolate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. D. A. Wright; D. A. Williams. The Crystal and Molecular Structure of Titanium Tetramethoxide. Acta Crystallographica B. 1968, s. 1107–1114.
  3. Donald Charlton Bradley; Ram Charan Mehrotra; Ian P. Rothwell; A. Singh. Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals. San Diego: Academic Press, 2001. ISBN 978-0-08-048832-5.
  4. Dorian A. H. Hanaor; Ilkay Chironi; Inna Karatchevtseva; Gerry Triani; Charles C. Sorrell. Single and Mixed Phase TiO2 Powders Prepared by Excess Hydrolysis of Titanium Alkoxide. Advances in Applied Ceramics. 2012, s. 149–158. Dostupné online.
  5. T. Katsuki; K. B. Sharpless. The first practical method for asymmetric epoxidation. Journal of the American Chemical Society. 1980, s. 5974.
  6. J. G. Hill; K. B. Sharpless; C. M. Exon; R. Regenye. Enantioselective Epoxidation Of Allylic Alcohols: (2s,3s)-3-propyloxiranemethanol. Organic Syntheses. 1985, s. 66.
  7. S. H. Zhao; O. Samuel; H. B. Kagan. Asymmetric Oxidation of Sulfides Mediated by Chiral Titanium Complexes: Mechanistic and Synthetic Aspects. Tetrahedron. 1987, s. 5135–5144.
  8. ZHAO, S. H.; SAMUEL, O.; KAGAN, H. B. Enantioelective Oxidation of a Sulfide: (S)-(−)-Methyl p-Tolyl Sulfoxide. Org. Synth.. 1990, s. 49. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.068.0049. (anglicky); Coll. Vol.. S. 464. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.