Hexanol

Hexanol (CH3(CH2)5OH, sumární vzorec C6H14O) je organická sloučenina, alkohol, šestý člen homologické řady alkanolů (alkoholů odvozených od alkanů).

Hexanol
Obecné
Systematický název hexan-1-ol
Ostatní názvy hexanol
Funkční vzorec CH3(CH2)5OH
Sumární vzorec C6H14O
Vzhled bezbarvá kapalina (všechny izomery)
Identifikace
Registrační číslo CAS 111-27-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 203-852-3
PubChem 8103
SMILES CCCCCCO
InChI 1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3
Číslo RTECS MQ4025000
Vlastnosti
Molární hmotnost 102,104 465 070 g/mol
Teplota tání −53 až −41 °C (1-hexanol)
Teplota varu 119 až 159 °C (podle izomeru), 155 až 159 °C (1-hexanol)
Hustota 0,831 6 g/cm3 (1-hexanol)
Rozpustnost ve vodě 0,59 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		 mísitelný s ethanolem a etherem
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
H-věty H302
R-věty R22
S-věty S2, S24/25
NFPA 704
2
1
0
Teplota vzplanutí 59 °C (1-hexanol)
Teplota vznícení 293 °C (1-hexanol)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hexanol má celkem 17 izomerů:

StrukturaTypSystematický názevTeplota varu (°C)
primární hexan-1-ol 158
sekundární hexan-2-ol 136
sekundární hexan-3-ol 135
primární 2-methylpentan-1-ol 147
primární 3-methylpentan-1-ol 152
primární 4-methylpentan-1-ol 151
terciární 2-methylpentan-2-ol 121
sekundární 3-methylpentan-2-ol 134
sekundární 4-methylpentan-2-ol 131
sekundární 2-methylpentan-3-ol 126
terciární 3-methylpentan-3-ol 122
primární 2,2-dimethylbutan-1-ol 137
primární 2,3-dimethylbutan-1-ol 145
primární 3,3-dimethylbutan-1-ol 143
terciární 2,3-dimethylbutan-2-ol 119
sekundární 3,3-dimethylbutan-2-ol 120
primární 2-ethylbutan-1-ol 146

Příprava

Průmyslově se hexanol vyrábí oligomerizací ethylenu za použití triethylhliníku[2]:

Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3

2 Al(C6H13)3 + 3 O2 + 6 H2O → 6 HOC6H13 + Al(OH)3.

Tento proces vytváří mnoho oligomerů, které se dají oddělit destilací.

Alternativní metody

Další metodou přípravy hexanolu má za následek hydroformylaci pentenu následovanou hydrogenací aldehydů. Tato metoda je používána v průmyslu k výrobě směsi izomerů, které jsou prekurzory plastifikátorů.

Hexen může být převeden na hexanol (Katalyzátory jsou diboran v tetrahydrofuranu, peroxid vodíku a hydroxid sodný):

Tato metoda se používá v laboratorní syntéze, ovšem nikoliv v praxi.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Hexanol na anglické Wikipedii.

  1. 1-Hexanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. FALBE, Jürgen; BAHRMANN, Helmut; LIPPS, Wolfgang; MAYER, Dieter. Alcohols, Aliphatic. [s.l.]: [s.n.] DOI 10.1002/14356007.a01_279.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.