Glykolaldehyd
Glykolaldehyd, systematický název 2-hydroxyethanal, je nejjednodušší hydroxyaldehyd (aldehyd s hydroxylovou skupinou). Je to jediná možná dióza. Nejde však o monosacharid, jelikož obsahuje jen jeden hydroxyl, jde však o nejjednodušší sacharidům podobnou látku.[2]
| Glykolaldehyd | |
|---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-hydroxyethanal |
| Triviální název | glykolaldehyd |
| Ostatní názvy | hydroxyacetaldehyd, aldehyd kyseliny glykolové |
| Anglický název | 2-hydroxyacetaldehyde (systematický název) glycolaldehyde |
| Funkční vzorec | CH2(OH)CHO |
| Sumární vzorec | C2H4O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 141-46-8 |
| PubChem | 756 |
| ChEBI | 17071 |
| SMILES | O=CCO |
| InChI | 1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2 1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 60,052 g/mol |
| Teplota varu | 131,3 °C, 404,4 K |
| Hustota | 1,065 g/cm3 |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Vznik
Glykolaldehyd je mino jiné meziproduktem reakce formaldehydu s aldózami. Vzniká z mnoha prekurzorů, mezi které patří glycin. Lze jej vytvořit glykolýzou fruktóza-1,6-difosfátu.
V metabolismu purinu se xantin mění na kyselinu močovou, která se mění na kyselinu 5-hydroxyisomočovou, jež se dekarboxyluje na allantoin a kyselinu allantovou. Následnou hydrolýzou vzniká glykolureát a z něj glykolaldehyd.
Reakce
Oxidací vzniká z glykolaldehydu kyselina glykolová, nejjednodušší hydroxykyselina:
2 CH2(OH)CHO + O2 → 2 CH2(OH)COOH,
redukcí vzniká ethylenglykol.
Výskyt ve vesmíru
Glykolaldehyd byl nalezen v plynu a prachu v blízkosti středu Mléčné dráhy[3] v oblasti vzniku nových hvězd asi 26 tisíc světelných let od Země[4] a kolem dvojité protohvězdy IRAS 16293-2422 přibližně 400 světelných let od Země[5][6].
Podobné sloučeniny
- Laktaldehyd
- 2-hydroxybutanal
- 3-hydroxybutanal
- 4-hydroxybutanal
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycolaldehyde na anglické Wikipedii.
- Glycolaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Carroll, P., Drouin, B., and Widicus Weaver, S.,. The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde. Astrophys. J.. 2010, s. 845–849. Dostupné online. (anglicky)
- Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar. The Astrophysical Journal. 2000, s. 107–110. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-12-03. DOI 10.1086/312881. Bibcode 2000ApJ...540L.107H. (anglicky) Archivovaná kopie. astrobiology.gsfc.nasa.gov [online]. [cit. 2013-06-02]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu.
- Beltran, M. T., Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R.;. First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center. babbage.sissa.it. 11/2008. Dostupné online. (anglicky)[nedostupný zdroj]
- THAN, Ker. Sugar Found In Space. National Geographic. August 29, 2012. Dostupné online [cit. August 31, 2012]. (anglicky)
- Staff. Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star [online]. AP News, August 29, 2012 [cit. 2012-08-31]. Dostupné online. (anglicky)
