Gingerol
Gingerol, někdy též [6]-gingerol (systematický název (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-3-dekanon, sumární vzorec C17H26O4) je aktivní složkou čerstvého zázvoru. Chemicky gingerol patří mezi fenoly, ketony a alkoholy, a je příbuzný kapsaicinu, sloučenině dávající palčivost chilli papričkám. Obvykle se vyskytuje jako štiplavý žlutý olej, ale může mít také podobu krystalické pevné látky tající při nízké teplotě.
Gingerol | |
---|---|
Strukturní vzorec gingerolu | |
Obecné | |
Systematický název | (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-3-dekanon |
Ostatní názvy | [6]-gingerol |
Anglický název | Gingerol |
Německý název | Gingerol |
Sumární vzorec | C17H26O4 |
Vzhled | žlutá olejovitá kapalina nebo krystaly |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 23513-14-6 |
SMILES | O=C(C[C@@H](O)CCCCC) CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 294,38 g/mol |
Teplota tání | 30–32 °C |
Teplota varu | 452–454 °C |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R36/37/38 |
S-věty | S26 S36 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Tepelná úprava zázvoru transformuje gingerol na zingeron, který je méně štiplavý a má kořenně sladkou vůni.
Gingerol může zmenšovat nauseu při kinetóze nebo v těhotenství[2] a může též přinášet úlevu při migréně.[3]
[6]-gingerol se používá k vyvolání hypotermického stavu „hibernace“ u potkanů.[4]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gingerol na anglické Wikipedii.
- Gingerol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ERNST, E., and M. H. Pittler. Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials. British Journal of Anaesthesia. 01. Mar 2000, roč. 84, čís. 3, s. 367–371. Dostupné online [PDF, cit. 2006-09-06]. PMID 10793599.
- MUSTAFA, T., and K. C. Srivastava. Ginger (Zingiber officinale) in Migraine Headache. Journal of Ethnopharmacology. 1990, roč. 29, s. 267–273. Dostupné online. DOI 10.1016/0378-8741(90)90037-T. PMID 2214812
- Ueki S, Miyoshi M, Shido O, Hasegawa J, Watanabe T. Systemic administration of [6]-gingerol, a pungent constituent of ginger, induces hypothermia in rats via an inhibitory effect on metabolic rate. European Journal of Pharmacology. 2008, roč. 584, s. 87. DOI 10.1016/j.ejphar.2008.01.031. PMID 18295202.