Gattermannova reakce

Gattermannova reakce (též Gattermannova formylace nebo Gattermannova syntéza salicylaldehydu) je reakce, při níž jsou aromatické sloučeniny formylovány směsí kyanovodíku (HCN) a chlorovodíku (HCl) za přítomnosti Lewisovy kyseliny, například chloridu hlinitého (AlCl3) jako katalyzátoru; jedná se v podstatě o druh Friedelovy–Craftsovy reakce. Reakce byla pojmenována po německém chemikovi Ludwigu Gattermannovi.[1]

Místo kyanovodíku a chloridu hlinitého lze použít kyanid zinečnatý.[2] Zn(CN)2 je vysoce toxický, stejně jako HCN, ovšem jelikož jde o pevnou látku, tak se s ním dá pracovat bezpečněji než s plynným HCN.[3] Zn(CN)2 reaguje s HCl, čímž se uvolňuje potřebný HCN, a rovněž funguje jako katalyzátor, jelikož jde o Lewisovu kyselinu. Příkladem využití tohoto postupu je příprava mesitaldehydu z mesitylenu.[4]

Gattermannova–Kochova reakce

Gattermannova–Kochova reakce[5] je obdobou Gattermannovy reakce, při níž se místo kyanovodíku používá oxid uhelnatý (CO).[6]

Na rozdíl od Gattermannovy reakce ji nelze použít u fenolových a fenoletherových substrátů.[3] Pokud se jako katalyzátor použije chlorid zinečnatý, tak je často nutná současná přítomnost stopového množství chloridu měďného.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Gattermann reaction na anglické Wikipedii.

  1. GATTERMANN, L.; BERCHELMANN, W. Synthese aromatischer Oxyaldehyde. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898, s. 1765–1769. DOI 10.1002/cber.18980310281. (anglicky)
  2. Adams R.; LEVINE, I. Simplification of the Gattermann Synthesis of Hydroxy Aldehydes. Journal of the American Chemical Society. 1923, s. 2373–77. DOI 10.1021/ja01663a020. (anglicky)
  3. ADAMS, Roger. Organic Reactions, Volume 9. New York: John Wiley & Sons, Inc., 1957. ISBN 9780471007265. DOI 10.1002/0471264180.or009.02. S. 38 & 53–54. (anglicky)
  4. FUSON, R. C.; HORNING, E. C.; ROWLAND, S. P.; WARD, M. L. Mesitaldehyde. Org. Synth.. 1955. DOI 10.15227/orgsyn.023.0057. (anglicky); Coll. Vol.. S. 549. (anglicky)
  5. GATTERMANN, L.; KOCH, J. A. Eine Synthese aromatischer Aldehyde. Chemische Berichte. 1897, s. 1622. DOI 10.1002/cber.18970300288. (anglicky)
  6. LI, Jie Jack. Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. 2nd. vyd. [s.l.]: Springer, 2003. Dostupné online. ISBN 3-540-40203-9. S. 157. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.