Ftalimid
Ftalimid je organická sloučenina se vzorcem C6H4(CO)2NH. Je to imidový derivát ftalanhydridu, jedná se o bílou pevnou látku, která při vyšší teplotě sublimuje; je málo rozpustná ve vodě, ovšem mnohem více v roztocích zásad. Používá se jako prekurzor dalších organických látek.
| Ftalimid | |
|---|---|
strukturní vzorec | |
model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | isoindol-1,3-dion |
| Ostatní názvy | 1,3-dioxoisoindolin |
| Anglický název | phthalimide |
| Německý název | Phthalimid |
| Sumární vzorec | C8H5NO2 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 85-41-6 |
| PubChem | 6809 |
| ChEBI | 38817 |
| SMILES | O=C2c1ccccc1C(=O)N2 |
| InChI | 1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 147,13 g/mol |
| Teplota tání | 238 °C (511 K) |
| Teplota sublimace | 336 °C (609 K) |
| Disociační konstanta pKa | 8,3 |
| Disociační konstanta pKb | 5,7 |
| Rozpustnost ve vodě | <0,1 g/100 ml |
| Měrná magnetická susceptibilita | −5,33×105 μm3/g |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba
Ftalimid se vyrábí zahříváním ftalanhydridu ve vodném roztoku amoniaku, výtěžnost reakce je 95–97 %. Další způsob výroby spočívá v reakci ftalanhydridu s uhličitanem amonným nebo močovinou. Také jej lze získat ammoxidací o-xylenu.
Použití
Ftalimid je používán na výrobu kyseliny anthranilové, prekurzoru azobarviv a sacharinu.
Z této látky se rovněž vyrábí léčiva, například thalidomid.
Reaktivita
Reakcí se zásadami jako je hydroxid sodný vznikají z ftalimidu soli. Vysoká kyselost imidové skupiny je způsobena sousedními elektrofilními karbonylovými skupinami. Reakcí s uhličitanem draselným ve vodě při 100 °C nebo s hydroxidem draselným v absolutním ethanolu vzniká ftalimid draselný, jenž se používá v Gabrielově syntéze primárních aminů, například glycinu.
Výskyt
Existuje minerál kladnoit, který je složen z ftalimidu.
Bezpečnost
Ftalimid má nizkou akutní toxicitu, smrtelná dávka je vyšší než 5 g/kg.
