Fosgenoxim

Fosgenoxim (též CX) je organická sloučenina se vzorcem Cl₂CNOH. Jedná se o chemickou zbraň, konkrétně o látku způsobující kopřivku. Fosgenoxim je bezbarvá kapalina, v nečisté podobně je však často nažloutlý. Má silný, nepříjemný zápach a jeho páry jsou silně dráždivé.

Příprava a reakce

Fosgenoxim se obecně připravuje redukcí chlorpikrinu:

Cl₃CNO₂ + 2 Sn + 5 HCl + H₂O → Cl₂C=N-OH + 2 H₃O[SnCl₃]

Pozorování přechodné fialové barvy při reakci napovídá tvorbě meziproduktu trichlornitrosomethanu (Cl₃CNO). Také dřívější metody přípravy fosgenoximu, využívající jako redukční činidlo chlorid cínatý, vycházely z chlorpikrinu.[1]

Sloučenina je elektrofilní a tedy citlivá na nukleofily, včetně hydrolýzy zásadami:

Cl₂CNOH + 2 NaOH → CO₂ + NH₂OH + 2 NaCl + H₂O

Podobné procesy poskytují snadnou cestu k likvidaci této nebezpečné sloučeniny. S hydrazinem reaguje za vzniku HCN a N₂.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phosgene oxime na anglické Wikipedii.

Prandtl, Wilhelm; Dollfus, Werner "Über das Trichlor-nitroso-methan, das Dichlor-formoxim (Phosgen-oxim) und einige ihrer Derivate, 2. Mitteil.: Über zwei neue Derivate der Kohlensäure" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1932, volume 65B, 754-9. DOI:10.1002/cber.19320650515

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Fosgenoxim na Wikimedia Commons
EMedicine: Urticants, Phosgene Oxime
Center for the Study of Bioterrorism: Phosgene Oxime
Centers for Disease Control: Facts About Phosgene Oxime
Virtual Naval Hospital: Phosgene Oxime

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Prandtl, Wilhelm; Dollfus, Werner "Über das Trichlor-nitroso-methan, das Dichlor-formoxim (Phosgen-oxim) und einige ihrer Derivate, 2. Mitteil.: Über zwei neue Derivate der Kohlensäure" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1932, volume 65B, 754-9. DOI:10.1002/cber.19320650515