Fluorenylmethyloxykarbonyl

Fluorenylmethyloxykarbonyl (zkráceně Fmoc) je organická funkční skupina, používaná jako chránicí skupina v organické syntéze.

Použití

Karbamát Fmoc je častou chránicí skupinou u aminů, na který se tato skupina nejčastěji připojuje reakcí aminu s fluorenylmethyloxykarbonylchloridem (Fmoc-Cl):[1]

Dalším možným způsobem je reakce s 9-fluorenylmethylsukcinimidylkarbonátem (Fmoc-OSu), který je možné připravit z (Fmoc-Cl) reakcí s dicyklohexylamonnou solí N-hydroxysukcinimidu.[2]

Odstraňuje se pomocí zásady, nejběžnější je zde roztok piperidinu.

Ochrana aminů pomocí Fnoc má velký význam při syntéze peptidů v pevné fázi, protože její odstranění piperidinem neovlivňuje vazbu peptidu na pryskyřici, která v kyselém prostředí zaniká.[3]

Fluorenylová skupina vykazuje fluorescenci, díky čemuž může reagovat s některými sloučeninami necitlivými na ultrafialové záření, přičemž vznikají deriváty použitelné v HPLC na nepolárních adsorbentech (RP-HPLC). Možnosti analytického využití Fmoc-Cl mimo chromatogrfii jsou omezeny nutností před analýzou fluorescence odstranit přebytek Fmoc-Cl.

Způsoby navázání

Způsoby odstranění
  • 20% roztok piperidinu v dimethylformamidu (poločas reakce je asi 6 sekund).[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fluorenylmethyloxycarbonyl protecting group na anglické Wikipedii.

  1. Kazuhiko Yamada; Daisuke Hashizume; Tadashi Shimizu; Shinobu Ohki; Shigeyuki Yokoyama. A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids. Journal of Molecular Structure. 2008, s. 187–196. DOI 10.1016/j.molstruc.2007.11.059.
  2. A. Paquet. Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates. Canadian Journal of Chemistry. 1982, s. 976–980. Dostupné online.
  3. J. Jones, Amino Acid and Peptide Synthesis, 2nd edn., Oxford University Press, 2002
  4. Louis A. Carpino; Grace Y. Han. 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group. The Journal of Organic Chemistry. 1972, s. 3404–3409.
  5. Wuts, P; Green, T (2006); "Greene's Protective Groups in Organic Synthesis"; DOI: 10.1002/9780470053485.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.