Chlorkyan

Chlorkyan (též CK) je anorganická sloučenina se vzorcem NCCl. Tento lineární, tříatomový pseudohalogenid je za běžných podmínek snadno kondenzující bezbarvý plyn. Je rozpustný ve vodě, alkoholech a diethyletheru. V laboratořích se častěji vyskytuje příbuzná sloučenina bromkyan, která je za pokojové teploty tuhou látkou a používá se v biochemické analýze a preparaci.

Chlorkyan

Model molekuly

Vzorec

Obecné
Systematický název chlorkyan
Ostatní názvy chlorid kyanu
Anglický název Cyanogen chloride
Německý název Chlorcyan
Sumární vzorec CNCl
Vzhled bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS 506-77-4
Číslo EC (enzymy) 208-052-8
PubChem 10477
UN kód 1589
SMILES ClC#N
Číslo RTECS GT2275000
Vlastnosti
Molární hmotnost 61,471 g/mol
Teplota tání −6,90 °C
Teplota varu 13,1 °C
Hustota 1,55 g/cm3 (−30 °C)
1,247 g/cm3 (0 °C)
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Měrná magnetická susceptibilita −6,54 Sm−1
Ionizační energie 12,49 eV
Struktura
Krystalová struktura kosočtverečná (pevná)
Hrana krystalové mřížky a= 568,4 pm
b= 397,7 pm
c= 574 pm
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf° 138,04 kJ/mol
Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf° 131,13 kJ/mol
Bezpečnost

GHS04

GHS05

GHS06

GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
R-věty R26, R35
S-věty S1, S9, S26, S36/37/39, S45
NFPA 704
0
4
2
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Syntéza, vlastnosti, struktura

Přestože se vzorec uvádí jako CNCl, molekula chlorkyanu je pospojována v posloupnosti ClCN. Uhlík a chlor jsou spojeny jednoduchou vazbou, uhlík a dusík vazbou trojnou. Molekula je lineární, jako u příbuzných halogenkyanů (NCF, NCBr, CNI). Chlorkyan se vyrábí oxidací kyanidu sodného chlorem. Reakce probíhá přes meziprodukt dikyan ((CN)2).[2]

NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl

Sloučenina v přítomnosti kyselin trimerizuje na heterocyklický 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin.

Chlorkyan s vodou pomalu hydrolyzuje za uvolňování kyanovodíku:

ClCN + H2O → HCN + HClO

Použití v syntéze

Chlorkyan je prekurzorem kyanidů sulfonylu[3] a isokyanatanu chlorsulfonylu, užitečného reagencia v organické syntéze.[4]

Bezpečnost

Chlorkyan je vysoce toxickým krevním jedem, kdysi se uvažovalo o použití jako chemická zbraň. Při kontaktu s očima a s dýchacími orgány způsobuje okamžitou otravu. Mezi příznaky patří otupělost, rhinorrhea (tečení z nosu), bolesti v krku, kašel, schvácenost, nauzea, zvracení, edém, bezvědomí, křeče, paralýza a smrt.[5] Chlorkyan je zvlášť nebezpečný tím, že je podle amerických analytiků schopen procházet filtry ochranných masek. Je také nestabilní kvůli svému sklonu k polymerizaci, která někdy může probíhat i explozivně.[6]

Chlorkyan je uveden na Seznamu 3 Konvence o chemických zbraních. Veškerá výroba musí být hlášena OPCW.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanogen chloride na anglické Wikipedii.

  1. Cyanogen chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. "Cyanogen Chloride" Inorganic Syntheses, 1946, Vol. 2, p. 90.DOI:10.1002/9780470132333.ch25
  3. Vrijland, M. S. A. "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide" Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.727 (1988).
  4. Graf, R. "Chlorosulfonyl Isocyanate" Organic Syntheses, Collected Volume 5, pages 226ff.
  5. BT CDC. www.bt.cdc.gov [online]. [cit. 19-06-2011]. Dostupné v archivu pořízeném dne 24-05-2011.
  6. FM 3-8 Chemical Reference handbook; US Army; 1967

Literatura
  • VOHLÍDAL, JIŘÍ; ŠTULÍK, KAREL; JULÁK, ALOIS. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha: Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.