Bouveaultova syntéza aldehydů

Bouveaultova syntéza aldehydů (také nazývaná Bouvealtova reakce) je organická reakce, při které je alkyl- nebo arylhalogenidová skupina nahrazena formyl za přítomnosti N,N-disubstituovaného formamidu.[1][2] Objevil ji francouzský chemik Louis Bouveault. Při použití primárních alkylhalogenidů takto vznikají aldehydy, které mají o jeden atom delší uhlíkový řetězec. Z arylhalogenidů se tvoří odpovídající karbaldehydy. Bouveaultova syntéza aldehydů patří mezi formylační reakce.

Mechanismus

Bouveaultova syntéza aldehydů začíná přípravou Grignardova činidla. Během adice N,N-disubstituovaného formamidu, jako například dimethylformamidu, vzniká poloaminal, který se poté snadno hydrolyzuje na aldehyd.

Obměny

Místo Grignardových činidel, která obsahují hořčík, lze použít organolithné sloučeniny.[3]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bouveault aldehyde synthesis na anglické Wikipedii.

  1. Louis Bouveault. Modes de formation et de préparation des aldéhydes saturées de la série grasse. Bulletin de la Société Chimique de France. 1904, s. 1306–1322.
  2. Louis Bouveault. Nouvelle méthode générale synthétique de préparation des aldéhydes. Bulletin de la Société Chimique de France. 1904, s. 1322–1327.
  3. Jie Jack Li. Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. Springer, 2003. ISBN 3-540-40203-9
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.