Acetonazin

Acetonazin je organická sloučenina, nejjednodušší ketazin. Jedná se o významný meziprodukt při některých metodách výroby hydrazinu.

Acetonazin

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 1,2-di(propan-2-yliden)hydrazin
N-(propan-2-ylidenamino)propan-2-imin
Anglický název acetone azine
Funkční vzorec (CH3CNCH3)2
Sumární vzorec C6H12N2
Vzhled světle žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 627-70-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 211-009-6
PubChem 79085
SMILES N(\N=C(/C)C)=C(\C)C
InChI 1S/C6H12N2/c1-5(2)7-8-6(3)4/h1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 112,17 g/mol
Teplota tání −125 °C (148 K)
Teplota varu 133 °C (406 K)
Hustota 0,842 g/cm3
Index lomu 1,454
Bezpečnost

GHS02

GHS05

GHS06

GHS07

GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H226 H302, H311, H315, H319, H335, H350
P-věty P201, P261, P280, P305+351+338, P308+313
Teplota vzplanutí 31 °C (304 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Viz také:Peroxidový proces

Acetonazin lze připravit z acetonu a hydrazinu.[2]

2 (CH3)2CO + N2H4 → 2 H2O + [(CH3)2C=N]2

Lze jej také získat z acetonu, amoniaku a peroxidu vodíku.[3] Prvním krokem je tvorba acetoniminu, Me2C=NH; ten se následně oxiduje peroxidem vodíku na 3,3-dimethyloxaziridin, jenž následně reaguje s další molekulou amoniaku na acetonhydrazon. Hydrazon následně zkondenzuje s druhou molekulou acetonu za vzniku azinu. Acetonazin se z reakční směsi oddestiluje ve formě azeotropní směsi s vodou.(n(H2O)/n(azin) ≈ 6).[4]

Reakce

Acetonazin se dá použít k přípravě acetonhydrazonu[2] a 2-diazopropanu:[5]

Hydrazin je možné získat kysele katalyzovanou hydrtolýzou acetonazinu:[6]

2 H2O + [(CH3)2C=N]2 → 2 (CH3)2CO + N2H4

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone azine na anglické Wikipedii.

  1. 2-Propanone, (1-methylethylidene)hydrazone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. DAY, A. C.; WHITING, M. C. Acetone Hydrazone. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 10. (anglicky)
  3. Method for preparing azines and hydrazones. [s.l.]: [s.n.]. Process for the preparation of hydrazine compounds. [s.l.]: [s.n.]
  4. Preparation of a concentrated aqueous solution of hydrazine hydrate. [s.l.]: [s.n.]
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.392 (1988); Vol. 50, p.27 (1970). Link
  6. GILBERT, E. C. Studies on Hydrazine. The Hydrolysis of Dimethylketazine and the Equilibrium between Hydrazine and Acetone. J. Am. Chem. Soc.. 1929, roč. 51, čís. 11, s. 3394–3409. DOI 10.1021/ja01386a032..

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.