8-hydroxychinolin
8-hydroxychinolin je heterocyklická dusíkatá sloučenina náležící do skupiny chinolinových derivátů. Je to bílá krystalická látka fenolického zápachu. Je stabilní, ale dlouhodobým působením světla degraduje. Ve vodě je špatně rozpustný.
8-hydroxychinolin | |
---|---|
Struktura | |
Obecné | |
Systematický název | 8-hydroxychinolin |
Triviální název | oxin, chinofenol |
Anglický název | 8-hydroxyquinoline |
Německý název | 8-Hydroxychinolin |
Sumární vzorec | C9H7NO |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 148-24-3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 145,16 g/mol |
Teplota tání | 76 °C |
Teplota varu | 276 °C |
Hustota | 1,034 g/cm3 |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Syntéza
8-Hydroxychinolin může být připraven např. z chinolinu přes kys. chinolin-8-sulfonovou nebo přímo Skraupovou syntézou z 2-aminofenolu.
Význam
Sloučenina nalézá využití v řadě aplikací. V analytické chemii je důležitým chelatačním a kolorimetrickým činidlem. V medicíně nalézá samotná sloučenina a její komplexy uplatnění jako dezinfekční a antiseptický prostředek a také ve formě alkoholového roztoku jako „tekutý obvaz“. V agrochemii má význam jako pesticid (vykazuje fungicidní a herbicidní účinky). Nízkých koncentrací 8-hydroxychinolinu se někdy používá v hydroponii pro potlačení negativního působení metabolitů, které rostlina uvolňuje do vody a následně pak jejich účinkem chřadne.
Bezpečnost
8-hydroxychinolin je klasifikován jako látka zdraví škodlivá, v podezření je z účinků dráždivých, mutagenních a karcinogenních. Působí jako CNS stimulant. LD50 pro krysu je při perorálním podání 1200 mg/kg.
Odkazy
Reference
- 8-Hydroxyquinoline. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Literatura
- Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, 1980, SNTL, Praha
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu 8-hydroxychinolin na Wikimedia Commons
- Bezpečnostní údaje MSDS (anglicky)