Skraupova syntéza

Skraupova syntéza je chemická reakce používaná k syntéze chinolinu. Je pojmenovaná podle rakousko-českého chemika Zdenka Hanse Skraupa (1850-1910).[1][2][3][4]

V typické Skraupově syntéze je anilin zahříván společně s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem, jako je nitrobenzen, a následně vzniká chinolin.

Skraupova syntéza

U tohoto příkladu slouží nitrobenzen jako rozpouštědlo a oxidační činidlo. Reakce je velmi bouřlivá a provádí se za přítomnosti síranu železnatého.[5] Místo nitrobenzenu může být použita kyselina trihydrogenarseničná, avšak reakce s nitrobenzenem bývají mírnější a bezpečnější.[6]

Reakční mechanismus

Po zahřátí anilinu s kyselinou sírovou, glycerolem a oxidačním činidlem dochází k adici aminu na aldehyd nebo keton.

Skraup quinoline synthesis mechanism

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Skraup reaction na anglické Wikipedii.

  1. Skraup, Z. H. Eine Synthese des Chinolins. Berichte. 1880, s. 2086. (anglicky)
  2. Manske, R. H. F. The Chemistry of Quinolines.. Chem. Rev.. 1942, s. 113. DOI 10.1021/cr60095a006. (anglicky)
  3. Manske, R. H. F.; Kulka, M. Org. React.. 1953, s. 80–99. (anglicky)
  4. Wahren, M. Stabilisotop markierte verbindungen—II , Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N. Tetrahedron. 1964, s. 2773. DOI 10.1016/S0040-4020(01)98495-9. (anglicky)
  5. CLARKE, H. T.; DAVIS, A. W. Quinoline. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 478. (anglicky)
  6. Finar, I. L.; "Organic Chemistry" Volume 1, page 857 (1973)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.