3-hydroxypropanal

3-hydroxypropanal je organická sloučenina patřící mezi hydroxyaldehydy (aldehyd kyseliny 3-hydroxypropionové) a také potenciální antimikrobiální látka tvořená bakterií Lactobacillus reuteri při metabolizaci glycerolu na propan-1,3-diol katalyzovanou koenzym B12-závislou dioldehydrázou. Podle této bakterie se látka také nazývá reuterin. Ten se ve skutečnosti skládá z 3-hydroxypropanalu, jeho hydrátu a dimeru ve vzájemné rovnováze (enolforma se vyskytuje ve velmi malém množství).[2][3] Při koncentracích nad 1,4M převažuje dimer, ovšem při koncentracích vyskytujících se v živých organismech převažuje hydrát následovaný aldehydovou formou.[4]

3-hydroxypropanal

strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 3-hydroxypropanal
Ostatní názvy reuterin
Anglický název 3-hydroxypropanal
Funkční vzorec HO(CH2)2CHO
Sumární vzorec C3H6O2
Identifikace
Registrační číslo CAS 2134-29-4
SMILES C(CO)C=O
InChI 1/C3H6O2/c4-2-1-3-5/h2,5H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 74,079 g/mol
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Reuterin inhibuje růst některých grampozitivních a gramnegativních bakterií, kvasinek, plísní a prvoků.[5] L. reuteri můžte vylučovat dostatečné množství reuterinu na zabránění růstu škodlivých střevních mikroorganismů aniž by došlo k usmrcení užitečných bakterií.[6]

Účinnost

Reuterin ztískaný z bakterií je schopný zabít E. coli a L. monocytogenes, jeho účinnost se zvyšuje přidáním kyseliny mléčné.[7] Bylo také pozorováno zničení E. coli přímo reuterinem vytvořeným L. reuteri.[8].

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Reuterin na anglické Wikipedii.

  1. 3-Hydroxypropanal. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Acid-catalysed hydration of acrylalde. Kinetics of the reaction and isolation of β-hydroxypropionaldehyde. J Chem Soc. 1950, s. 490–8. DOI 10.1039/jr9500000490. (anglicky)
  3. Nielsen AT; Moore DW; Schuetze Jr. A. 13C and 1H NMR study of formaldehyde reactions with acetaldehyde and acrolein. Synthesis of 2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol. Pol J Chem. Roč. 55, s. 1393–1403. (anglicky)
  4. Purification and structural characterization of 3-hydroxypropionaldehyde and its derivatives. J. Agric. Food Chem.. May 2003, roč. 51, čís. 11, s. 3287–93. DOI 10.1021/jf021086d. PMID 12744656. (anglicky)
  5. Chemical characterization of an antimicrobial substance produced by Lactobacillus reuteri. Antimicrob. Agents Chemother.. May 1989, roč. 33, čís. 5, s. 674–9. Dostupné online. DOI 10.1128/aac.33.5.674. PMID 2751282. (anglicky)
  6. Validation of the Probiotic Concept: Lactobacillus reuteri Confers Broad-spectrum Protection against Disease in Humans and Animals. Microbial Ecology in Health and Disease. December 1, 2000, roč. 12, čís. 4. Dostupné online. (anglicky)[nedostupný zdroj]
  7. Application of reuterin produced by Lactobacillus reuteri 12002 for meat decontamination and preservation.. Journal of food protection. March 1999, roč. 62, čís. 3, s. 257–61. PMID 10090245. (anglicky)
  8. MUTHUKUMARASAMY, P; Han, JH; Holley, RA. Bactericidal effects of Lactobacillus reuteri and allyl isothiocyanate on Escherichia coli O157:H7 in refrigerated ground beef.. Journal of food protection. November 2003, roč. 66, čís. 11, s. 2038–44. PMID 14627280. (anglicky)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.