1,1,1-trifluoracetylaceton

1,1,1-trifluoracetylaceton je organická sloučenina se vzorcem CH3COCHC(OH)CF3. Tato bezbarvá kapalina se, podobně jako ostatní 1,3-diketony, používá na přípravu heterocyklických sloučenin, například pyrazolů, a chelátových komplexů s kovy.[2]

1,1,1-trifluoracetylaceton
Obecné
Systematický název 1,1,1-trifluor-pentan-2,4-dion
Ostatní názvy trifluoracetylaceton
Funkční vzorec CH3COCHC(OH)CF3
Sumární vzorec C5H5O2F3
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS 367-57-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 206-698-5
PubChem 73943
SMILES CC(=O)CC(=O)C(F)(F)F
InChI 1S/C5H5F3O2/c1-3(9)2-4(10)5(6,7)8/h2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 154,09 g/mol
Teplota varu 106 °C (379 K)[1]
Hustota 1,27 g/cm3
Bezpečnost

GHS02

GHS07
[1]
H-věty H226 H302 H312 H315 H319 H332 H335[1]
P-věty P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 Neznámá věta P264+265 P270 P271 P280 Neznámá věta P301+317 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 Neznámá věta P317 Neznámá věta P319 P321 P330 Neznámá věta P332+317 Neznámá věta P337+317 Neznámá věta P362+364 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Připravuje se kondenzacemi fluorovaných esterů kyseliny trifluoroctové s acetonem.[3]

Tato sloučenina se, jak bylo zjištěno protonovou NMR, vyskytujepřevážně (97 % při 33 °C) jako enol; za stejných podmínek je acetylaceton v enolové formě z 85 a hexafluoracetylaceton ze 100 %.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,1,1-Trifluoroacetylacetone na anglické Wikipedii.

  1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/73943
  2. M. L. Morris; Ross W. Moshier; Robert E. Sievers. Tetrakis(1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedionato)zirconium (and Hafnium). Inorganic Syntheses. 1967, s. 50-52. ISBN 9780470132401. DOI 10.1002/9780470132401.ch15.
  3. Albert L. Henne; Melvin S. Newman; Laurence L. Quill; Robert A. Staniforth. Alkaline condensation of fluorinated esters with esters and ketones. Journal of the American Chemical Society. 1947, s. 1819-1820. DOI 10.1021/ja01199a075.
  4. Jane L. Burdett; Max T. Rogers. Keto-Enol Tautomerism in β-Dicarbonyls studied by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. I. Proton Chemical Shifts and Equilibrium Constants of Pure Compounds. Journal of the American Chemical Society. 1964, s. 2105-2109. DOI 10.1021/ja01065a003.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.