Chlórmetán

Chlórmetán (taktiež: metylchlorid, monochlórmetán[2]; technické označenie: R-40, Chladivo R-40) je bezfarebná plynná organická zlúčenina mierne sladkastej vône.[1] Jedná sa o najjednoduchší halogénalkán. V minulosti sa používal ako chladivo, kvôli svojej vysokej horľavosti a obavách o jeho toxicite sa však na tieto účely už nepoužíva. Chlórmetán je taktiež súčasť cigaretového dymu.[3]

Chlórmetán
Chlórmetán
Chlórmetán
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec CH3Cl
Synonymá metylchlorid
Vzhľad Bezfarebný plyn s charakteristickou vôňou.
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 50,49 g/mol
Teplota topenia -97,4 °C
Teplota varu -23,8 °C
Hustota 1,003 g/cm3
Rozpustnosť vo vode:
0,5325 g/100 ml
Teplota vzplanutia −20 °C
Teplota vznietenia 625 °C
Medze výbušnosti 8.1 % - 17.4 %[1]
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
Vety H H220, H351, H373
NFPA 704
4
2
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 74-87-3
Číslo UN 1063
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
 Chemický portál

Výroba

Prvýkrát ho pripravili francúzsky chemici Jean Baptiste André Dumas a Eugène Péligot pomocou reakciou medzi kyselinou sírovou, metanolom a chloridom sodným. Väčšina chlórmetánu sa vyrába metódou podobnou akou bol pripravený prvýkrát, až na to že kyselina sírová a chlorid sodný boli nahradené za plynný chlorovodík, reakcia teda prebieha podľa nasledovnej rovnice:

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

Prakticky príprava prebieha pomocou jedného z dvoch spôsobov. Buď pomocou prebublávania plynného chlorovodíku cez variaci sa metanol s alebo bez ZnCl2, ktorý slúži ako katalyzátor, alebo prechodom zmesi chlorovodíku a výparov metanolu cez Al2O3, ktorý slúži ako katalyzátor pri teplote 350°C.

Takisto sa menšie množstvo pripravuje pomocou inej reakcie, kde reaguje priamo metán a chlór pri teplotách vyšších ako 400°C. Pri tejto reakcii však vznikajú aj viacnásobne chlórované vedľajšie produkty ako dichlórmetán, trichlórmetán a tetrachlórmetán a preto sa zväčša používa len v prípade, že je treba vyrobiť aj tieto látky. Pri takomto spôsobe výroby prebiehajú nasledovné reakcie:

  • CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
  • CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
  • CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
  • CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Chlórmetán vzniká pri prvej (vyznačenej) reakcii.

Využitie

Chlórmetán sa niekedy používal ako chladivo, kvôli svojej toxicite a horľavosti sa však na tieto účely už nepoužíva. Niekedy sa takisto používal na výrobu tetrametylolova, ktoré sa ako alternatíva k tetraetylolovu používalo ako prímes do benzínu proti detonačnému spaľovaniu. Dnes sa najčastejšie používa ako prekurzor pri výrobe silikónu a takisto ako rozpúšťadlo v ropných rafinériách a ako rozpúšťadlo pri výrobe butylových gúm. V organickej chémii sa využíva ako metylačné a chloračné činidlo. Okrem toho sa používa ako katalyzátor pri nízkoteplotných polymerizáciách, ako tekutina v teplomerných a termostatických zariadeniach a taktiež ako herbicíd.

Toxikologické informácie a bezpečnosť
  • LD50: 1800 mg/kg (orálne, potkan)[2]
  • LC50: 72,000 ppm (potkan, 30 min.); 2200 ppm (myš, 6 hod.); 2524 ppm (potkan, 4 hod.)[4]

Príznaky a známky otravy:

Vystavenie sa chlórmetánu môže vyvolať závrate, zmätenosť, problémy s rozprávaním a/alebo s chôdzou. Môže takisto spôsobiť ťažkosti s dýchaním. Pri vyšších koncentráciách spôsobuje paralýzu až kómu. V prípade požitia spôsobuje nevoľnosť až zvracanie. V prípade kontaktu kože so stlačeným chlórmetánom, môže dôjsť k omrzlinám. Pokiaľ sa chlórmetán dostane do očí, spôsobí rozmazané videnie a rozšírené zreničky, ktoré na svetlo reagujú len pomaly.

Dlhodobé vystavovanie sa chlórmetánu bolo spojené s vrodenými vadami u myší. U ľudí je pravdepodobné, že dlhodobé vystavovanie sa chlórmetánu v čase tehotenstva môže viesť k deformáciám chrbtice, panvy a dolných končatín plodu.

Referencie
  1. https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0403.html
  2. http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/011220.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0
  3. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3084482/
  4. https://www.cdc.gov/niosh/idlh/74873.html
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.