Linalool

Linalool (taktiež: linalyl alkohol, β-Linalool; systematický názov: 3,7-dimetylokta-1,6-dién-3-ol) je terpénový alkohol, ktorý sa prirodzene vyskytuje v mnohých kvetoch a koreninových rastlinách. Vyskytuje sa ako 2 enantioméry. Obidva z nich majú viacero využití, najmä pre ich príjemnú kvetinovú vôňu so štipkou štipľavosti.

Linalool
Linalool
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C10H18O
Synonymá linalyl alkohol; β-Linalool; 3,7-dimetylokta-1,6-dién-3-ol
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 154,253 g•mol−1
Teplota topenia −20 °C
Teplota varu 199 °C
Hustota 0,858 až 0,868 g/cm3
Rozpustnosť 1,589 g/dm3 (vo vode)
Teplota vzplanutia 55 °C
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
NFPA 704
2
1
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 78-70-6
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
 Chemický portál

Výskyt v prírode

Linalool sa vyskytuje vo vyše 200 druhoch rastlín, najmä v tých z čeľade hluchavkovité (Lamiaceae), vavrínovité (Lauraceae) a rutovité (Lauraceae), ale taktiež v brezách a tiež v niektorých iných rastlinách, ktoré sa vyskytujú od tropického až po subpolárne podnebné pásmo.[1]

Enantioméry

Linalool má chirálne centrum na treťom uhlíku, čo znamená, že sa vyskytuje v dvoch enantioméroch: (-)-linalool nazývaný aj likareol a (+)-linalool nazývaný aj koriandrol. Obidva z enantiomérov sa nachádzajú v prírode. Koriandrol sa nachádza napríklad v esenciálnych olejoch koriandru siateho, citronely a pomarančov. Likareol sa nachádza napríklad v levanduli, vavríne pravom a bazalke pravej.

Každý enantiomér linaloolu evokuje v ľudskom nose inú vôňu. Zatiaľ čo likareol má sladkú, kvetinovú vôňu (rozpoznateľná pri koncentrácii 7,4 ppb), koriandrol má skôr drevnatú vôňu s podobnosťou levanduli (rozpoznateľná pri koncentrácii 0,8 ppb).

Využitie

Okrem využitia ako chemický prekurzor sa linalool používa na parfumovanie hygienických výrobkov, ako napríklad mydiel, čistiacich prostriedkov, šampónov a krémov.[2]

Taktiež sa využíva ako insekticíd na blchy, muchy a šváby. Používa sa aj v niektorých repelentoch na komáre.[3]

Linalool ponúka obrovský potenciál na zlepšenie leukémie krčka maternice a rakoviny krčka maternice a poskytuje nové východiskové body pre budúci výskum rakoviny.[4]

Využíva sa tiež ako prísada niektorých náplní pre elektornické cigarety.

Zdravie a bezpečnosť

Aj napriek tomu, že letálna dávka pre potkany je vysoká (2,79 g/kg pri ústnom podaní[5]), považuje sa za prakticky netoxickú látku. Vdychovanie jeho pár, aerosólov, alebo jeho požitie však môže spôsobiť podráždenie alebo vyvolať alergickú reakciu.[1] Bolo zistené, že u 7 % ľudí z Európy, ktorý podstúpili test, kde im bol na kožu aplikovaný oxidovaný linalool, sa prejavila alergická reakcia.[6] Vdychovanie jeho výparov môže taktiež spôsobiť ospalosť a závraty.[1]

Referencie
  1. Linalool, PubChem
  2. Widely Used Fragrance Ingredients In Shampoos And Conditioners Are Frequent Causes Of Eczema, Medical News Today
  3. What to look for when you're buying mosquito repellent
  4. CHANG, Mei-Yin; SHIEH, Den-En; CHEN, Chung-Chi. Linalool Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Leukemia Cells and Cervical Cancer Cells through CDKIs. International Journal of Molecular Sciences, 2015/12, roč. 16, čís. 12, s. 28169–28179. Dostupné online [cit. 2019-11-13]. DOI: 10.3390/ijms161226089. (po anglicky)
  5. LINALOOL, Toxnet
  6. Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.