Kyselina kyanúrová

Kyselina kyanúrová je cyklický trimér prchavého derivátu kyanovodíka, HOCN. Vyskytuje sa v dvoch štruktúrach (triol a trion), vzájomne v seba prechádzajúcich, jedná sa teda o tautoméry. Triolový tautomér, ktorý môže mať aromatický charakter, v roztoku prevláda. Hydroxylové (-OH) skupiny ukazujú na fenolický charakter. Deprotónacia zásaditou látkou poskytuje rad kyanúrovových soli:

[C(O)NH]₃ ⇌ [C(O)NH]₂[C(O)N]⁻ + H⁺, Ka = 10⁻⁷

[C(O)NH]₂[C(O)N]⁻ ⇌ [C(O)NH][C(O)N]₂²⁻ + H⁺, Ka = 10⁻¹¹

[C(O)NH][C(O)N]₂²⁻ ⇌ [C(O)N]₃³⁻ + H⁺, Ka = 10⁻¹⁴

Kyselina kyanúrová bola prvýkrát syntetizovaná Friedrichom Wöhlerom v roku 1829 tepelným rozkladom močoviny a kyseliny močovej.[2] Súčasná priemyselná metóda výroby je založená na tepelnom rozklade močoviny, pri súčasnom uvoľnení amoniaku. Premena začína približne na 175 °C:[1]

3 H₂N-CO-NH₂ → [C(O)NH]₃ + 3 NH₃

Kyselina kryštalizuje z vody ako dihydrát.

Kyselinu kyanúrovú možno vyrábať tiež hydrolýzou surového alebo odpadového melamínu, s následnou kryštalizáciou. Kyslé kvapalné odpady z tovární vyrábajúce takéto materiály obsahujú kyanúrovú kyselinu, a niekedy tiež rozpustené triazíny s nahradenou amínovou skupinou, menovite ammelín, ammelid a melamín. V jednej z metód sa roztok síranu amónneho zahrieva k varu a pridá sa stechiometrické množstvo melamínu, načo sa kyanúrová kyselina zráža ako melamín kyanurát. Rôzne odpadové vody obsahujúce kyselinu kyanúrovú a triazíny s nahradenými amínmi sa môžu miešať a za určitých podmienok v nich môže byť prítomná nerozpustená kyselina kyanúrová.[3][4]