Ketózy

Ketóza je monosacharid, ktorý obsahuje jednu ketónovú (karbonylovú) skupinu vo svojej molekule.[1][2] Najjednoduchšia ketóza je dihydroxacetón, ktorý má tri uhlíkové atómy a je jedinou ketózou bez optickej aktivity (pretože nie je chirálny). Všetky monosacharidové ketózy sú redukujúce cukry, pretože môžu tautomerizovať na aldózy cez aldolový intermediát, Výsledná aldehydová skupina môže byť oxidovaná, napríklad pri Tollensovej skúške alebo Benediktovej skúške[3]. Ketózy viazané v glykozidoch, ako napríklad fruktózová podjednotka v sacharóze, je neredukujúci cukor.[3]

Fruktóza, príklad ketózy. Ketónová skupina je kyslík viazaný dvojitou väzbou na uhlík.

Príklady ketóz
"Rodokmeň" D-ketóz až po hexózy: dihydroxyacetón (1), D-erytrulóza (2); D-ribulóza (3a); D-xylulóza (3b); D-psikóza (4a); D-fruktóza (4b); D-sorbóza (4c); D-tagatóza (4d)

Všetky ketózy v tomto zozname sú 2-ketózy, teda majú karbonylovú skupinu na druhom uhlíku od konca:

  • trióza: dihydroxyacetón
  • tetróza: erytrulóza
  • pentóza: ribulóza, xylulóza
  • hexóza: fruktóza, psikóza, sorbóza, tagatóza
  • heptóza: sedoheptulóza
  • októza: D-manno-oktulóza (základ pre KDO)
  • nonózy: D-glycero-D-galacto-nonulóza (základ kyselinu neuramínovú)

Chémia

Ketózy a aldózy sa dajú chemicky odlíšiť pomocou Seliwanoffovej skúšky, počas ktorej sa vzorka zahreje s kyselinou a rezorcinolom.[4] Test je založený na dehydratačnej reakcii, ktorá prebieha rýchlejšie u ketóz - zatiaľ čo aldózy reagujú pomaly za tvorby slaboružovej farby, ketózy reagujú rýchlo a tvoria tmavočervenú farbu.

Ketózy môžu izomerizovať na aldózy cez Lobry-de Bruyn-van Ekensteinovu transformáciu.

References
  1. LINDHORST, Thisbe K.. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 1st. vyd. [s.l.] : Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4.
  2. ROBYT, John F.. Essentials of Carbohydrate Chemistry. 1st. vyd. [s.l.] : Springer, 1997. ISBN 0-387-94951-8.
  3. MCMURRY, John E.. Organic Chemistry: With Biological Applications. [s.l.] : Cengage Learning, 2010-01-01. Dostupné online. ISBN 978-0495391449. S. 880. (po anglicky)
  4. Seliwanoff's Test [online]. Harper College. Dostupné online.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Ketose na anglickej Wikipédii.

Chemický portál
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.