Dietyltoluamid

DEET bolo vyvinuté Armádou USA po skúsenostiach z bojov v džungli počas druhej svetovej vojny. Pôvodne bol DEET testovaný ako pesticíd v poľnohospodárstve, do vojenského použitia sa dostal v roku 1946 a do civilného v roku 1957. Používal sa počas Vietnamskej vojny a Kórejskej vojny.[1]

Dietyltoluamid je možné pripravovať konverziou kyseliny m-toluovej (3-metylbenzoovej) na príslušný acylchlorid a následnou reakciou s dietylamínom:[2][3]

Pôvodne sa myslelo, že DEET účinkuje blokáciou čuchových receptorov hmyzu voči 1-okten-3-olu, rozpustnej látke obsiahnutej v ľudskom pote a dychu. Prevažujúci názor bol, že DEET otupuje zmysly hmyzu, takže človek a iné živočíchy produkujúce túto látku, nespúšťajú bodací inštinkt. DEET zrejme neovplyvňuje schopnosť hmyzu cítiť oxid uhličitý, ako sa predtým myslelo.[4][5]

Novšie dôkazy však ukazujú, že DEET funguje ako skutočný repelent, teda že hmyz naznáša jeho pach.[6] Bol identifikovaný špecifický typ neurónu čuchového receptoru v anténových senzilách komárov, ktorý je aktivovaný dietyltoluamidom, rovnako ako ďalšími repelentmi, napríklad eukalyptolem, linaloolem alebo thujonom. Navyše má DEET silnú repelentnú účinnosť aj pri neprítomnosti látok uvolňovaných živočíchmi, napríklad 1-okten-3-olu, kyseliny mliečnej alebo oxidu uhličitého. Samice aj samci reagujú rovnako.[7][8]

DEET sa často predáva a používa v spreji alebo kvapaline s koncentráciou až 100 %.[9] Consumer Reports našiel priamu koreláciu medzi koncentráciou DEET a počtom hodín, počas ktorých pôsobí ochrana proti hmyzu. Stopercentná látka poskytuje ochranu až 12 hodín, kým zmesi s nižšou koncentráciou (20 – 34 %) chránia 3 až 6 hodín.[10] Účinnosť DEET potvrdil aj ďalší výskum.[11] The Center for Disease Control odporúča koncentráciu 30 až 50 % pre prevenciu širokej škály patogénov prenášaných hmyzom.[12]

Výrobcovia produktov s DEET doporučujú, aby sa tieto výrobky nepoužívali pod oblečením alebo na poškodenej koži; prípravok sa má navyše zmyť, pokiaľ už nie je potrebný jeho účinok.[13] DEET môže spôsobovať podráždenie, vzácne aj kožné reakcie.[4][13]

V rozhodnutí o opätovnej registrácii (RED) americkej EPA je uvedených 14 až 46 prípadov výskytu kŕčov, ktoré boli potencionálne spojené s DEET; štyri prípady boli smrteľné. EPA tvrdí, že „to vyzerá, že niektoré prípady sú zrejme spojené s toxicitou DEET“. Podľa pozorovaní však DEET používa 30 % populácie USA a teda pravdepodobný výskyt kŕčov je asi jen jeden prípad na 100 miliónov užívateľov.[14]

The Pesticide Information Project of Cooperative Extension Offices na Cornell University uvádza, že „zamestnanci Národného parku Everglades vystavení masívnej expozícii DEET trpeli nespavosťou a poruchami nálady a kognitívnych funkcií oveľa častejšie ako ich menej exponovaní kolegovia“.[15]

Pri používaní podľa návodu boli výrobky obsahujúce 10 až 30 % DEET ohodnotené American Academy of Pediatrics ako bezpečné pre použitie u detí aj dospelých, odporúča sa však nepoužívať DEET u detí do dvoch mesiacov veku.[13]

Pri reevaluácii v roku 2002 zakázalo kanadské ministerstvo zdravotníctva predaj repelentov (určených pre použitie na človeka) s obsahom viac ako 30 % dietyltoluamidu. Úrad odporúča, aby sa produkty s DEET používali u detí od 2 do 12 rokov, len pokiaľ je koncentrácia 10 % alebo menej a repelent sa aplikuje najviac trikrát denne; u detí od šiestich mesiacov do dvoch rokov by sa mal prípravok aplikovať maximálne raz denne. U detí do 6 mesiacov by sa tieto prípravky nemali používať vôbec.[16][17]

Nedávno sa ukázalo, že dietyltoluamid inhibuje aktivitu acetylcholínesterázy, a to u hmyzu aj u cicavcov.[18] Tento enzým pôsobí hydrolýzu neurotransmiteru acetylcholínu a hrá preto dôležitú úlohu v ovládaní svalov neurónmi. Mnoho insekticídov sa používa práve pre ich schopnosť blokovať tento enzým, čo vedie k nadmernej akumulácii acetylcholínu na synaptickej štrbine a následkom toho k nervosvalovej paralýze a smrti udusením.[19] DEET sa bežne používa v kombinácii s insekticídmi a má schopnosť zvyšovať toxicitu karbamátov, triedy insekticídov, ktoré práve blokujú acetylcholinesterázu.[20] Tieto zistania prinášajú dôkaz, že okrem účinku na čuchový systém, pôsobí DEET aj na centrálnu nervovú sústavu hmyzu a že sa jeho toxicita kombináciou s inými insekticídmi zvyšuje.

Dietyltoluamid je účinným rozpúšťadlom.[4] Môže rozpúšťať niektoré plasty, syntetický hodváb, spandex a iné syntetické vlákna, kožu a rôzne farby a laky, vrátane lakov na nechty.

Aj keď bolo pre stanovenie možných účinkov na životné prostredie vykonaných zatiaľ len málo štúdií, DEET je miernym pesticídom a nie je vhodné ho používať v blízkosti zdrojov vody. Nepredpokladá sa síce, že je bioakumulovaný, hoci bola zistená určitá toxicita pre ryby v chladných vodách, napríklad pre pstruha dúhového[21] a ostrieža pestrého,[22] navyše vykazuje toxicitu pre niektoré druhy zooplanktónu.[23] V malých koncentráciách bol DEET detegovaný vo vodných tokoch, napríklad v rieke Mississippi a ich prítokoch, ako výsledok výroby a používania prípravkov s jeho obsahom. Štúdia z roku 1991 zistila hodnoty 50 až 201 ng/l.[24]

• M. S. Fradin. Mosquitoes and Mosquito Repellents: A Clinician's Guide. Ann Intern Med, 1. jún 1998, roč. 128, s. 931–940. Dostupné online. DOI: 10.1059/0003-4819-128-11-199806010-00013. PMID 9634433.

• DEET General Fact Sheet – National Pesticide Information Center
• DEET Technical Fact Sheet – National Pesticide Information Center
• West Nile Virus Resource Guide – National Pesticide Information Center
• Health Advisory: Tick and Insect Repellents, New York State
• US Centers for Disease Control information on DEET
• US Environmental Protection Agency information on DEET
• Review of scientific literature on DEET (from a RAND Corporation report on Gulf War illnesses)

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku DEET na anglickej Wikipédii.