Benzoylperoxid

Benzoylperoxid (C6H5CO)2O2, je organická zlúčenina zo skupiny organických peroxidov. Jej molekula sa skladá z dvoch benzoylových skupín (kyselina benzoová s odstráneným vodíkom z karboxylovej skupiny) spojených peroxidovou skupinou.

Benzoylperoxid
Benzoylperoxid
Benzoylperoxid
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C14H10O4
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 242,23 g/mol
Teplota rozkladu 103 – 105 °C
Hustota 1,334 g/cm³
Rozpustnosť vo vode:
nepatrná
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
Vety H H241, H317, H319
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P220, P280, P305+351+338, P410, P420, P411+235
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Výbušnina
(E)
Dráždivá
látka
(Xi)
Vety R R3, R7, R36, R43
Vety S S2, S14, S3/7, S36/37/39
NFPA 704
4
1
4
OX
Ďalšie informácie
Číslo CAS 94-36-0
Číslo UN 3104
EINECS číslo 202-327-6
Číslo RTECS DM8575000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Použitie

Benzoylperoxid sa používa ako iniciátor radikálov. Homolytické štiepenie slabej väzby kyslík-kyslík tvorí voľné radikály, ktoré spúšťajú ďalšie reakcie.

Jack Breitbart z laboratórií Revlon najskôr v 20. rokoch 20. storočia objavil použitie benzoylperoxidu pre liečbu akné. Benzoylperoxid sa typicky nanáša na príslušné miesta vo forme gélu alebo krému, v koncentrácii od 2,5%, cez obvykle účinných 5% až do 10%. Výskumy naznačujú, že koncentrácia 5 alebo 10% nie je významne účinnejšia než 2,5%, pričom koncentrácia 2,5% je obvykle lepšie tolerovaná. Aplikácia bežne spôsobuje počiatočné vysušenie, prípadne podráždenie, ale koža si počas cca týždňa zvykne.

Malé percento ľudí má na benzoylperoxid výrazne vyššiu citlivosť - spôsobuje u nich pálenie, svrbenie, odlupovanie kože, prípadne opuch. Aplikuje sa preto najnižšia koncentrácia a zvyšuje sa až podľa potreby. Hneď ako sa vytvorí tolerancia, opätovné zvýšenie množstva alebo koncentrácie a získania tolerancie na túto vyššiu úroveň zvyčajne umožňuje lepšie následné vyčistenie akné. Benzoylperoxid funguje ako olupovacie činidlo, urýchľuje obmenu kože a čistí póry, čím znižuje počet baktérií navyše k priamemu antibakteriálnemu účinku.

Medzi iné bežné použitie benzoylperoxidu patrí farbenie vlasov a v systémy pre bielenie zubov. Benzoylperoxid sa používa aj pri príprave múky a možno ho použiť ako iniciátor a katalyzátor do polyesterových živíc (ako alternatívu oveľa nebezpečnejšieho metyletylketónperoxidu).

Nepriaznivé účinky

V maximalizačnom teste vykonávanom na ľuďoch v štúdii v roku 1977 získalo 76% osôb kontaktnú citlivosť na benzoylperoxid. Používala sa koncentrácia 5 a 10%.

Bezpečnosť

Čistý benzoylperoxid je silne horľavý, výbušný a jedovatý. Môže pôsobiť ako karcinogén a mutagén, je preto potrebné s ním zaobchádzať opatrne. Zriedený v masti sa benzoylperoxid používa na liečbu akné a vzťahujú sa k nemu nasledujúce bezpečnostné opatrenia. Je potrebné dodržiavať bezpečnostné pokyny uvedené pri výrobku.

V USA je typická koncentrácia benzoylperoxidu 2,5 až 10%. Prípravky na liečbu akné sú k dispozícii ako na lekársky predpis, tak i bez neho. Vyššie koncentrácie sa používajú na odfarbovanie vlasov a bielenie zubov. Benzoylperoxid, ako väčšina peroxidov, je silným bielidlom. Kontakt s látkou alebo s vlasmi spôsobuje trvalé odfarbenie, väčšinou okamžité. Tiež druhotný kontakt môže spôsobiť odfarbenie – napríklad kontakt s uterákom, ktorý bol použitý na zmývanie výrobkov obsahujúcich benzoylperoxid.

Benzoylperoxid sa pri styku s kožou rozkladá na kyselinu benzoovú a kyslík, ani jedna z týchto látok nie je významne toxická. Je dôležité pripomenúť, že bezpečnosť produktov rozkladu neznamená, že je látka sama bezpečná – podstatné je, že benzoylperoxid účinkuje ako oxidačné činidlo. Peroxid vodíka je žieravý, jedovatý a karcinogénny, ale rozkladá sa na vodu a kyslík.

Syntéza

Benzoylperoxid sa obvykle pripravuje reakciou peroxidu sodného s benzoylchloridom, kedy vzniká benzoylperoxid a chlorid sodný. 2PhCOCl + Na2O2 → (PhCO)2O2 + 2NaCl

Rozklad

Polčas rozpadu benzoylperoxidu je jedna hodina pri 92 °C, pri 131 °C je jedna minúta.

Tuba prípravku Basiron, päťpercentnej vodnej zmesi benzolyperoxidu určenej na liečbu akné.
Vybielené škvrny na látke spôsobené kontaktom s prípravkom obsahujúcim benzoylperoxid.

Externé odkazy

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Benzoylperoxid na českej Wikipédii (číslo revízie nebolo určené).

Chemický portál
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.