Vinylacetylen
Vinylacetylen, též butenyn, (systematický název but-1-en-3-yn) je uhlovodík se sumárním vzorcem C4H4. Jde o nejjednodušší uhlovodík, který má v molekule jak dvojnou, tak i trojnou vazbu.
Vinylacetylen | |
---|---|
strukturní vzorec | |
zjednodušený strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | But-1-en-3-yn |
Triviální název | Vinylacetylen |
Ostatní názvy | Butenyn 3-buten-1-yn vinylethyn ethenylethyn |
Anglický název | But-1-en-3-yne (systematický název) butenyne 3-butene-1-yne |
Německý název | Butenin |
Sumární vzorec | C4H4 |
Vzhled | bezbarvý plyn |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 689-97-4 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 52,074 56 g/mol |
Teplota varu | 0–6 °C |
Hustota | 0,002 323 2 g/cm³ (plyn, 0 °C, 101 325 Pa) |
Rozpustnost ve vodě | mírně rozpustný |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Výroba
Vinylacetylen byl poprvé připraven eliminací kvartérních amoniových sloučenin:
[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2.
Často se vyrábí dehydrohalogenací 1,3-dichlor-but-2-enu.
Vinylacetylen rovněž vzniká dimerizací acetylenu:
2 HC≡CH → HC≡C-CH=CH2.
nebo dehydrogenací butadienu:
H2C=CH-CH=CH2 → HC≡C-CH=CH2 + H2.
Použití
Vinylacetylen se používá především na výrobu chloroprenu, ze kterého se vyrábí chloroprenový kaučuk (neopren).[2] Nejprve je acetylen dimerizován na vinylacetylen, který následně reaguje s chlorovodíkem za vzniku 4-chlor-1,2-butadienu, který se pak za přítomnosti chloridu měďného přesmykuje na 2-chlor-1,3-butadien.[3]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vinylacetylene na anglické Wikipedii.
- 1-Buten-3-yne. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby. Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers. J. Am. Chem. Soc.. 1937, s. 4203–4225. DOI 10.1021/ja01362a042. (anglicky)
- Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2