Trimethylhexamethylendiamin

Trimethylhexamethylendiamin (zkráceně TMD) je souhrnné označení pro dvě izomerní organické sloučeniny, 2,2,4-trimethylhexamethylendiamin a 2,4,4-trimethylhexamethylendiamin. Jejich směs se používá jako monomer při výrobě nylonu TMDT.

2,2,4-trimethylhexamethylendiamin
Strukturní vzorec 2,2,4-trimethylhexamethylendiaminu
Obecné
Systematický název	2,2,4-trimethylhexan-1,6-diamin
Sumární vzorec	C9H22N2
Identifikace
Registrační číslo CAS	3236-53-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	247-063-2
PubChem	92950
SMILES	CC(CC(C)(C)CCN)CN
InChI	1S/C9H22N2/c1-8(4-5-10)6-9(2,3)7-11/h8H,4-7,10-11H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	158,28 g/mol
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1]
H-věty	H302 H314 H317 H412[1]
P-věty	P260 P261 P264 P270 P272 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P330 P333+313 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

2,4,4-trimethylhexamethylendiamin
Strukturní vzorec 2,4,4-trimethylhexamethylendiaminu
Obecné
Systematický název	2,4,4-trimethylhexan-1,6-diamin
Sumární vzorec	C9H22N2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	3236-54-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	221-793-1
PubChem	76714
SMILES	CC(CCN)CC(C)(C)CN
InChI	1S/C9H22N2/c1-8(7-11)6-9(2,3)4-5-10/h8H,4-7,10-11H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	158,28 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylhexamethylendiamin se vyrábí z izoforonu,[2] který se nejprve hydrogenuje na trimethylcyklohexanol, jenž je následně oxidován kyselinou dusičnou (tato reakce je obdobou výroby kyseliny adipové z cyklohexanu). Takto vytvořená dikyselina se následně přemění na diamin přes dinitrilový meziprodukt.[3]