Trifluoraceton

Trifluoraceton
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1,1,1-trifluor-propan-2-on; 1,1,1-trifluor-dimethylketon
Ostatní názvy	TFA
Funkční vzorec	CF3C(O)CH3
Sumární vzorec	C3H3F3O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	421-50-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	207-005-9
PubChem	9871
SMILES	CC(=O)C(F)(F)F
InChI	1/C3H3F3O/c1-2(7)3(4,5)6/h1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	112,05 g/mol
Teplota tání	−78 °C (195 K)
Teplota varu	21 až 24 °C (294 až 297 K)
Hustota	1,252 g/cm3
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07[1]; Nebezpečí[1]
H-věty	H224 H315 H319 H335
P-věty	P210, P261, P303, P338, P351
Teplota vzplanutí	−30 °C (243 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifluoraceton (systematickým názvem 1,1,1-trifluor-propan-2-on nebo 1,1,1-trifluor-dimethylketon) je organická sloučenina se vzorcem CF₃C(O)CH₃. Jedná se o bezbarvou kapalinu se zápachem připomínajícím chloroform.[2]

Příprava, reakce a použití

Trifluoraceton se připravuje dekarboxylací kyseliny trifluoracetyloctové:

CF₃C(O)CH₂CO₂H → CF₃C(O)CH₃ + CO₂

Kyselina trifluoracetyloctová se získává kondenzací kyseliny octové s estery kyseliny trifluoroctové.[2]

Trifluoraceton byl zkoumán jako oxidační činidlo při Oppenauerově oxidaci, při které se oxidují hydroxylové skupiny sekundárních alkoholů za přítomnosti hydroxylových skupin primárních alkoholů.[3]

Trifluoraceton se také používá na přípravu 2-trifluoromethyl-7-azaindolů z 2,6-dihalogenpyridinů. Z nich se následně připravují enantiomerně čisté α-trifluormethylalaniny a diaminy Steckerovou reakcí následovanou hydrolýzou nebo redukcí nitrilu.[4]

Odkazy

Související články

Hexafluoraceton

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trifluoroacetone na anglické Wikipedii.

1,1,1-Trifluoroacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
Günter Siegemund; Werner Schwertfeger; Andrew Feiring; Bruce Smart; Fred Behr; Herward Vogel; Blaine McKusick. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. ISBN 978-3527306732. Kapitola Fluorine Compounds, Organic.
Rossella Mello; Jaime Martínez-Ferrer; Gregorio Asensio; María Elena González-Núñez. Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor. The Journal of Organic Chemistry. 2007, s. 9376–9378. PMID 17975928.
Concise synthesis of enantiopure alpha-trifluoromethyl alanines, diamines, and amino alcohols by the Strecker-type reaction [online]. sigmaaldrich.com, 6. 6. 2017. Dostupné online. (anglicky)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_9871-1] 1,1,1-Trifluoroacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[Ullmanns-2] Günter Siegemund; Werner Schwertfeger; Andrew Feiring; Bruce Smart; Fred Behr; Herward Vogel; Blaine McKusick. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. ISBN 978-3527306732. Kapitola Fluorine Compounds, Organic.

[3] Rossella Mello; Jaime Martínez-Ferrer; Gregorio Asensio; María Elena González-Núñez. Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor. The Journal of Organic Chemistry. 2007, s. 9376–9378. PMID 17975928.

[4] Concise synthesis of enantiopure alpha-trifluoromethyl alanines, diamines, and amino alcohols by the Strecker-type reaction [online]. sigmaaldrich.com, 6. 6. 2017. Dostupné online. (anglicky)