Trifenylmethylhexafluorofosfát

Trifenylmethylhexafluorofosfát
	Strukturní vzorec
	Model struktury
Obecné
Systematický název	trifenylmethylhexafluorofosfát
Sumární vzorec	C19H15PF6
Vzhled	hnědý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	437-17-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	207-112-0
PubChem	2723954
SMILES	1ccc(cc1)[C+](c1ccccc1)c1ccccc1.F[P-](F)(F)(F)(F)F
InChI	1S/C19H15.F6P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7(2,3,4,5)6/h1-15H;/q+1;-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	118,15 g/mol
Teplota tání	145 °C (418 K)
Rozpustnost ve vodě	rozkládá se
Bezpečnost
	; GHS05[1]; Nebezpečí[1]
H-věty	H314[1]
P-věty	P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifenylmethylhexafluorofosfát je organická sůl se vzorcem (C₆H₅)₃CPF₆, skládající se z trifenylmethylového kationtu (C₆H₅) +
3 (také nazývaného trifenylkarbenium, trityl a tritylium) a hexafluorfosforečnanového aniontu PF -
6 .[1]

Trifenylmethylhexafluorofosfát je hnědý prášek, který se snadno hydrolyzuje na trifenylmethanol. Používá se jako katalyzátor a reaktant v organické syntéze.[2]

Příprava

Trifenylmethylhexafluorofosfát se dá připravit reakcí hexafluorofosforečnanu stříbrného s trifenylmethylchloridem:[3]

AgPF₆ + (C₆H₅)₃CCl → (C₆H₅)₃CPF₆ + AgCl

Dalším možným způsobem je protonolýza trifenylmethanolu:[4]

HPF₆ + (C₆H₅)₃COH → (C₆H₅)₃CPF₆ + H₂O

Struktura a reakce

Trifenylmethylhexafluorofosfát se lehce hydrolyzuje; tato reakce je opakem jedné z metod jeho přípravy:[5]

(C₆H₅)₃CPF₆ + H₂O → (C₆H₅)₃COH + HPF₆

Pomocí trifenylmethylhexafluorofosfátu se provádí odstraňování hydridových iontů (H⁻) z organických sloučenin. Reakcí komplexů kovů s alkeny a dieny je možné získat allylové nebo pentadienylové komplexy.[2]

Trifenylmethylhexafluorofosfát bývá někdy nahrazován trifenylmethylperchlorátem, který se však kvůli výbušnosti nepoužívá tak často.[2]

Odkazy

Související články

Trifenylmethylový radikál
Trifenylmethan
Trifenylmethanol
Trifenylmethylchlorid

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenylmethyl hexafluorophosphate na anglické Wikipedii.

Triphenylcarbenium hexafluorophosphate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
C. Urch. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2001. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.rt363f. Kapitola Triphenylmethyl Hexafluorophosphate.
D. Sharp; N. Shepard. Complex Fluorides. Part VIII. University Chemical Laboratory, Cambridge. 1956, s. 674–682.
G. Olah; J. Svoboda; J. Olah. Preparative Carbocation Chemistry; IV. Improved Preparation of Triphenylcarbenium (Trityl) Salts. Synthesis. 1972, s. 544. DOI 10.1055/s-1972-21914.
R. Fernandez-Galan; B. Manzano; A. Otero; M. Lanfranchi; M. Pellinghelli. ¹⁹F and ³¹P NMR Evidence for Silver Hexafluorophosphate Hydrolysis in Solution. Inorganic Chemistry. 1994, s. 2309–2312. DOI 10.1021/ic00088a039.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[pubchem_cid_2723954-1] Triphenylcarbenium hexafluorophosphate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[Urch-2] C. Urch. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2001. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.rt363f. Kapitola Triphenylmethyl Hexafluorophosphate.

[3] D. Sharp; N. Shepard. Complex Fluorides. Part VIII. University Chemical Laboratory, Cambridge. 1956, s. 674–682.

[4] G. Olah; J. Svoboda; J. Olah. Preparative Carbocation Chemistry; IV. Improved Preparation of Triphenylcarbenium (Trityl) Salts. Synthesis. 1972, s. 544. DOI 10.1055/s-1972-21914.

[5] R. Fernandez-Galan; B. Manzano; A. Otero; M. Lanfranchi; M. Pellinghelli. ¹⁹F and ³¹P NMR Evidence for Silver Hexafluorophosphate Hydrolysis in Solution. Inorganic Chemistry. 1994, s. 2309–2312. DOI 10.1021/ic00088a039.