Trifenylfosfit

Trifenylfosfit
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	trifenyl-fosfit
Ostatní názvy	trifenoxyfosfan
Funkční vzorec	(C6H5O)3P
Sumární vzorec	C18H15O3P
Vzhled	světle žlutá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	101-02-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	202-908-4
PubChem	7540
SMILES	O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3
InChI	1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Číslo RTECS	TH1575000
Vlastnosti
Molární hmotnost	310,28 g/mol
Teplota tání	25 °C (298 K)[1]
Teplota varu	360 °C (633 K)[1]
Hustota	1,18428 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,5900 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	<0,01 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních ; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu[1]
Bezpečnost
	; GHS07 ; GHS09[1]
H-věty	H315 H319 H400 H410[1]
P-věty	P264 P273 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362 P391 P501[1]
Teplota vzplanutí	28 °C (301 K)[1]
Teplota vznícení	250 °C (523 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trifenylfosfit je organická sloučenina se vzorcem P(OC₆H₅)₃, patřící mezi fosfity. Používá se jako ligand v organokovové chemii. Komplexy této látky s niklem slouží jako homogenní katalyzátory při hydrokyanaci alkenů.

Z trifenylfosfitu se připravuje trifenylfosfin:[2]

3 CH₃MgBr + P(OC₆H₅)₃ → P(CH₃)₃ + 3 MgBrOC₆H₅

Trifenylfosfit se při teplotách kolem 200 K vyskytuje ve dvou odlišných amorfních formách.[3] V roce 2005 byla získána nová amorfní forma trifenylfosfitu krystalizací z iontových kapalin.[4]

Příklady komplexů

Trifenylfosfit tvoří komplexy typu M[P(OC₆H₅)₃]₄, kde M = Ni, Pd nebo Pt. Bezbarvý komplex s niklem lze připravit z obdobného komplexu cyklookta-1,5-dienu:[5]

Ni(COD)₂ + 4 P(OC₆H₅)₃ → Ni[P(OC₆H₅)₃]₄ + 2 COD

Také tvoří řadu různých komplexů s železem v oxidačních číslech 0 a II, jako je dihydrid H₂Fe[P(OC₆H₅)₃]₄.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenyl phosphite na anglické Wikipedii.

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7540
Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.; Basil, J. D.; Fackler, Jr., J. P. "Trimethylphosphine" Inorganic Syntheses, 1990, volume 28, pages 305-310. ISBN 0-471-52619-3
Alice Ha; Itai Cohen; Xiaolin Zhao; Michelle Lee; Daniel Kivelson. Supercooled Liquids and Polyamorphism†. The Journal of Physical Chemistry. 1996, s. 1–4. DOI 10.1021/jp9530820.
D.G. Golovanov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.S. Vygodskii, E.I. Lozinskaya, A.S. Shaplov. ”Long-awaited polymorphic modification of triphenyl phosphite“, Cryst. Eng. Comm., 2005, v. 7, no. 77, P.465 – 468. doi: 10.1039/b505052a
Ittel, S. D. "Olefin, Acetylene, Phosphine, Isocyanide, and Diazene Complexes of Nickel(0)" Inorganic Syntheses, 1977, volume XVII, p. 117–124. ISBN 0-07-044327-0
D. H. Gerlach; W. G. Peet; E. L. Muetterties. Stereochemically nonrigid six-coordinate molecules. II. Preparations and reactions of tetrakis(organophosphorus)metal dihydride complexes. Journal of the American Chemical Society. 1972, s. 4545. DOI 10.1021/ja00768a022.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Trifenylfosfit na Wikimedia Commons

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[PubChem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7540

[2] Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.; Basil, J. D.; Fackler, Jr., J. P. "Trimethylphosphine" Inorganic Syntheses, 1990, volume 28, pages 305-310. ISBN 0-471-52619-3

[3] Alice Ha; Itai Cohen; Xiaolin Zhao; Michelle Lee; Daniel Kivelson. Supercooled Liquids and Polyamorphism†. The Journal of Physical Chemistry. 1996, s. 1–4. DOI 10.1021/jp9530820.

[4] D.G. Golovanov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.S. Vygodskii, E.I. Lozinskaya, A.S. Shaplov. ”Long-awaited polymorphic modification of triphenyl phosphite“, Cryst. Eng. Comm., 2005, v. 7, no. 77, P.465 – 468. doi: 10.1039/b505052a

[5] Ittel, S. D. "Olefin, Acetylene, Phosphine, Isocyanide, and Diazene Complexes of Nickel(0)" Inorganic Syntheses, 1977, volume XVII, p. 117–124. ISBN 0-07-044327-0

[6] D. H. Gerlach; W. G. Peet; E. L. Muetterties. Stereochemically nonrigid six-coordinate molecules. II. Preparations and reactions of tetrakis(organophosphorus)metal dihydride complexes. Journal of the American Chemical Society. 1972, s. 4545. DOI 10.1021/ja00768a022.