Trifenylfosfindichlorid

Trifenylfosfindichlorid je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)3PCl2, používaná jako chlorační činidlo. Lze jej použít na přeměnu alkoholů a etherů na alkylchloridy, epoxidů na vicinální dichloridy a karboxylových kyselin na acylchloridy.[1]

Trifenylfosfindichlorid

Strukturní vzorec

Kuličkový model molekuly

Prostorový model molekuly

Obecné
Systematický název Dichlortrifenyl-λ5-fosfan
Ostatní názvy dichlotrifenylfosforan
Funkční vzorec (C6H5)3PCl2
Sumární vzorec PC18H15Cl2
Identifikace
Registrační číslo CAS 2526-64-9
PubChem 260420
InChI 1S/C18H15Cl2P/c19-21(20,16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Vlastnosti
Molární hmotnost 333,19 g/mol
Teplota tání 85 až 100 °C (358 až 373 K)[1]
Rozpustnost ve vodě reaguje
Bezpečnost

GHS02

GHS05
[2]
Nebezpečí[2]
H-věty H228 H314[2]
P-věty P210 P240 P241 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P370+378 P405 P501[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura

V polárních rozpouštědlech, jako jsou acetonitril a dichlormethan, má trifenylfosfindichlorid strukturu iontové fosfoniové soli ([(C6H5)3PCl+]Cl−),[3] zatímco v nepolárních rozpouštědlech, například diethyletheru, zaujímá strukturu trigonální bipyramidy.[4] Dvě molekuly této látky mohou také vytvořit dvojjadernou iontovou strukturu interakcemi s chloridovými ionty.[3]

Příprava

Trifenylfosfindichlorid se obvykle připravuje reakcí trifenylfosfinu s chlorem:

(C6H5)3P + Cl2 → (C6H5)3PCl2

K zajištění správného množství se oba reaktanty obvykle používají ve formě roztoku.[1]

(C6H5)3PCl2 lze také připravit chlorací trifenylfosfinoxidu, například chloridem fosforitým,[5] případně reakcí jodbenzendichloridu (C6H3ICl2) s trifenylfosfinem.[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenylphosphine dichloride na anglické Wikipedii.

  1. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, DOI:10.1002/047084289X.rt371
  2. Dichlorotriphenylphosphorane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  3. S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; R. G. Pritchard; J. M. Sheffield. An X-ray crystallorgraphic study of the reagent Ph3PCl2; not charge-transfer, R3P–Cl–Cl, trigonal bipyramidal or [R3PCl]Cl but an unusual dinuclear ionic species, [Ph3PCl+⋯Cl–⋯+CIPPH3]Cl containing long Cl–Cl contacts. Chemical Communications. 1996, s. 2521–2522. DOI 10.1039/CC9960002521.
  4. S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; J. M. Sheffield. Structural dependence of the reagent Ph3PCl2 on the nature of the solvent, both in the solid state and in solution; X-ray crystal structure of trigonal bipyramidal Ph3PCl2, the first structurally characterised five-coordinate R3PCl2 compound. Chemical Communications. 1998, s. 921–922. DOI 10.1039/a800820e.
  5. V. Grignard; J. Savard. Comptes rendus de l'Académie des sciences. 1931, s. 592–595.
  6. Carle, M. S., Shimokura, G. K. and Murphy, G. K. (2016), Iodobenzene Dichloride in the Esterification and Amidation of Carboxylic Acids: In-Situ Synthesis of Ph3PCl2. Eur. J. Org. Chem., 2016: 3930–3933. {{DOI:10.1002/ejoc.201600714}}

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.