Threonin
Threonin (zkratka Thr nebo T) je esenciální glukoplastická aminokyselina, její L-forma je aminokyselina biogenní, jedna ze základních stavebních složek proteinů. Threonin je polární aminokyselina se dvěma chirálními uhlíky.
| Threonin | |
|---|---|
Strukturní vzorec L-threoninu | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanová kyselina |
| Triviální název | Threonin |
| Funkční vzorec | CH3CH(OH)CH(NH2)COOH |
| Sumární vzorec | C4H9NO3 |
| Vzhled | Bezbarvá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 72-19-5 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 119,12 g/mol |
| Teplota tání | 256 °C |
| Teplota varu | >270 °C, termický rozklad |
| Disociační konstanta pKa | 2,20; 8,96 |
| Rozpustnost ve vodě | 90 g/l (20 °C) |
| Izoelektrický bod | 5,60 |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Během proteosyntézy je kódována triplety ACU, ACA, ACC a ACG. Threonin je součástí bílkovin a často podléhá potranslačním modifikacím, ve fosfoproteinech je jeho hydroxylová skupina fosforylována zbytkem kyseliny fosforečné, v O-glykoproteinech je jeho postranní řetězec navázaný řetězec oligosacharidů.
Biosyntéza
Pro živočichy je threonin esenciální aminokyselinou, kterou musí přijímat v potravě. Mikroorganismy a rostliny syntetizují threonin z kyseliny asparagové, přes α-aspartyl-semialdehyd a homoserin. Fosforylací homoserinu vznikne fosfohomoserin, který je následně hydrolyzován a při tomto procesu je k uhlíkové kostře připojena OH skupina.
Threonin v potravě
Threonin je obsažen v rostlinných i živočišných bílkovinách - vyskytuje se v masu, vejcích, mléčných výrobcích i luštěninách.
Degradace
Threonin je štěpen na acetaldehyd a glycin. Glycin může být dále přeměněn na pyruvát, který je substátem pro glukoneogenezi. Threonin je proto řazen mezi glukoplastické aminokyseliny.
Literatura
- Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (4. vydání), H & H, Praha 2002, ISBN 80-7319-013-3
- Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (3. vydání), H & H, Praha 2001, ISBN 80-7319-003-6
- Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie (2. vydání), H & H, Praha 1996, ISBN 80-85787-38-5
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu threonin na Wikimedia Commons