Theobromin

Theobromin (někdy psaný jako teobromin) je hořký alkaloid kakaovníku, vyskytující se v čokoládě. Patří do metylxantinové třídy chemických sloučenin[1], která zahrnuje také podobné látky theofylin a kofein.[2] Navzdory svému jménu sloučenina neobsahuje žádný brom — název theobromin je odvozen z Theobroma, rodového jména kakaovníku (které vzniklo složením řeckých slov theo (bůh) a brosi (pokrm), ve smyslu „pokrm bohů“)[3] s příponou -in používané u alkaloidů a jiných zásaditých dusíkatých sloučenin[4]

Struktura molekuly theobrominu – vzorec:C7H8N4O2

Theobromin je hořký krystalický prášek nerozpustný ve vodě. Jeho barevnost se popisuje jako bílá nebo bezbarvá[5]. Má podobný, ale slabší, účinek jako kofein, což ho činí jeho slabším homologem. Theobromin je izomer theofylinu, podobně jako paraxantin. Theobromin se kategorizuje jako dimetylxantin[6], což znamená, že je to xantin[7] se dvěma metylovými skupinami.[8]

Theobromin byl objeven v roce 1841[9] v kakaových bobech ruským chemikem Alexandrem Voskresenským. Poprvé byl izolován ze semen kakaovníku v roce 1878[10] a krátce poté syntetizován z xantinu Hermannem Fischerem.[11]

Složení

Theobromin je primární alkaloid obsažený v kakau a čokoládě. Kakaový prášek obsahuje 108 mg (2,16 %) theobrominu na polévkovou lžíci (5 g) prášku.[12] Existuje ovšem i prášek s větší koncentrací theobrominu, i více než 10 %[13]. Čokoláda obsahuje 0,5–2,7 % theobrominu, bílá čokoláda ovšem jen stopová množství[14]. Theobromin je v malých množstvích obsažen také v kola ořechu (1,0–2,5 %), plodu guarany a v čajovníku čínském.[15]

Tabulka čokolády a roztátá čokoláda. Čokoláda se vyrábí z kakaových bobů, které jsou přírodním zdrojem theobrominu.

Mezi rostlinné druhy s nejvyšším obsahem theobrominu[16] patří:

Střední koncentrace theobrominu v produktech z kakaa a rohovníku jsou[17]:

Produkt Střední obsah theobrominu (mg/g)
Kakao 20,3
Kakaové cereálie 0,695
Čokoládové cukrovinky 1,47
Čokoládové polevy 1,95
Kakaové nápoje 2,66
Čokoládové zmrzliny 0,621
Čokoládová mléka 0,226
Produkty z rohovníku 0–0,504

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Theobromine na anglické Wikipedii.

  1. BAER, Donald M., Elsie M. Pinkston. Environment and Behavior. [s.l.]: Westview Press, 1997. S. 200.
  2. PACÁK, Josef. Stručné základy organické chemie. Praha: [s.n.], 1975. S. 344.
  3. BENNETT, Alan Weinberg, Bonnie K. Bealer. The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. [s.l.]: Routledge, New York, 2002. Dostupné online. ISBN 0415927234. (poznámka: kniha nesprávně říká, že je název „Theobroma“ odvozen z latiny)
  4. „-ine“. The American Heritage® Dictionary of the English Language, Fourth Edition. [s.l.]: Houghton Mifflin Company, 2004. Dostupné online. ISBN 0395711460.
  5. theobromine [online]. Dictionary.com [cit. 2007-02-22]. Dostupné online.[nedostupný zdroj] Pro jednoduchost je citován přímý zdroj tří definic.
  6. Theobromine [online]. On-Line Medical Dictionary [cit. 2007-02-23]. Dostupné online.
  7. Xanthine [online]. On-Line Medical Dictionary [cit. 2007-02-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-01-05.
  8. Dimethyl [online]. On-Line Medical Dictionary [cit. 2007-02-23]. Dostupné online.[nedostupný zdroj]
  10. Walter Sneader. Drug Discovery: A History. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2005. Dostupné online. ISBN 0471899801.
  11. Thomas Edward Thorpe. Essays in Historical Chemistry. [s.l.]: The MacMillan Company, 1902. Dostupné online.
  12. Theobromine content of Hershey's confectionery products [online]. The Hershey Company [cit. 2008-04-07]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-04-10.
  13. AmerMed cocoa extract with 10% theobromine [online]. AmerMed [cit. 2008-04-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-08-11.
  14. America Is Going Sweet on White Chocolate - New York Times
  15. Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt. The Cultural History of Plants. New York: Routledge, 2004. ISBN 0415927463. S. 137, 175, 178–180.
  16. Activities of a Specific Chemical Query - Theobromine [online]. United States Department of Agriculture [cit. 2007-02-23]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2000-12-06.
  17. Craig, Winston J., Nguyen, Thuy T. Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products. Journal of Food Science. 1984, roč. 49, čís. 1, s. 302–303. Dostupné online [cit. 2008-04-20]. DOI 10.1111/j.1365-2621.1984.tb13737.x.

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.