Salpn
Salpn je běžně používaný zkrácený název chelatačního činidla N,N′-bis(salicyliden)-1,2-propandiaminu (systematicky nazývaného 2,2'-{1,2-propandiylbis[nitrilo(E)methylyliden]}difenol. Používá se jako aditivum do motorových olejů.
Salpn | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 2,2'-{1,2-propandiylbis[nitrilo(E)methylyliden]}difenol |
Ostatní názvy | N,N′-ethylenbis(salicylimin) |
Sumární vzorec | C17H18N2O2 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 257636-52-5 |
PubChem | 7210 |
SMILES | OC1=CC=CC=C1/C=N/CC(C)/N=C/C2=CC=CC=C2O |
InChI | 1S/C17H18N2O2/c1-13(19-12-15-7-3-5-9-17(15)21)10-18-11-14-6-2-4-8-16(14)20/h2-9,11-13,20-21H,10H2,1H3/b18-11+,19-12+ |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 282,34 g/mol |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Strukturu čistého salpnu je možné popsat jako salen, na jehož ethylenový můstek je navázána methylová skupina.
Podobně jako salen často vytváří konjugovanou zásadu salpn2−, která vzniká odtržením dvou protonů z hydroxylové skupiny. Ve vzorcích komplexů se tento anion často značí „(salpn)“.
Zkratka „salpn“ se také někdy používá pro strukturní izomer N,N‘-bis(salicyliden)-1,3-diaminopropan a jeho konjugovanou zásadu.[2]
Výroba a příprava
Salpn se vyrábí kondenzační reakcí 1,2-diaminopropanu se salicylaldehydem:
- 2C6H4(OH)CHO + CH3CH(NH2)CH2NH2 → [C6H4(OH)CH]2CH3CHNCH2N + 2H2O
Použití
Salpn se používá jako aditivum v motorových olejích, kde zachytává ionty kovů, které by znehodnocoavqaly palivo katalyzováním růzmých oxidačních reakcí. Látky jako je salpn vytváří s kovy stabilní komplexy, čímž snižují jejich katalkytickou aktivitu. I když salpn tvoří stabilní komplexy s mnoha kovy, jako například mědí, železem, chromem a niklem, tak je oblíbenou přísadou do motorových olejů především díky schopnosti zachytávat měď. Měď má v palivu největší katalytickou aktivitu a salpn s ní tvoří velmi stabilní komplex.[3]
Salpn se používá častěji než salen, a to díky lepší rozpustnosti v nepolárních rozpouštědlech.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Salpn na anglické Wikipedii.
- N,N'-Disalicylidene-1,2-diaminopropane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- K. Rajender Reddy, M. V. Rajasekharan, and J.-P. Tuchagues (1998): "Synthesis, Structure, and Magnetic Properties of Mn(salpn)N3, a Helical Polymer, and Fe(salpn)N3, a Ferromagnetically Coupled Dimer(salpnH2 = N,N‘-bis(Salicylidene)-1,3-diaminopropane)". Inorganic Chemistry, volume 37, issue 23, pages 5978–5982. DOI:10.1021/ic971592y
- D. A. Evans; S. J. Miller; T. Lectka; P. von Matt. Chiral Bis(oxazoline)copper(II) Complexes as Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels-Alder Reaction. Journal of the American Chemical Society. 1999, s. 7559–7573.