Salkomin

Salkomin je komplexní sloučenina salenu s kobaltnatým kationtem. Tento rovinný komplex, stejně jako mnohé jeho deriváty, se používá jako přenašeč kyslíku a katalyzátor oxidačních reakcí v organické syntéze.[2]

Salkomin

Strukturní vzorec

Model molekuly

Obecné
Systematický název
Ostatní názvy N,N′-Bis(salicyliden)ethylendiaminokobalt
Sumární vzorec C16H14CoN2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS 14167-18-1
PubChem 26517
SMILES C1C[N+]2=Cc0ccccc0O[Co-2]23Oc0ccccc0C=[N+]13
Vlastnosti
Molární hmotnost 325,23 g/mol
Bezpečnost

GHS07
[1]
Varování[1]
R-věty R36/37/38
S-věty S26 S36
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a struktura

Salkomin se připravuje reakcí octanu kobaltnatého s salenH2.[3]

Salkomin krystalizuje jako dimer. V této podobě jsou kobaltová centra pentakoordinována s fenolátovými ligandy.[4] Monomerní forma krystalizuje s chloroformem a má rovinné molekuly.[5] Salkomin působí jako Lewisova kyselina i redukční činidlo. Některé jeho solvatované deriváty na sebe vážou kyslík za vzniku komplexů typů (μ-O2)[Co(salen)py]2 a [Co(salen)py(O2)].[2]

Použití
Struktura [Co(salen)(dmf)]2O2[6]

V roce 1938 bylo zjištěno, že salkomin na sebe může vratně vázat molekuly O2.[7] Tento objev vedl k rozsáhlému výzkumu a bylo nalezeno několik dalších podobných komplexů použitelných k zachycování či přenosu kyslíku. Solvatované deriváty salkominu, například adukty s chlormravenčany nebo dimethylformamidem, na sebe mohou navázat 0,5 ekvivalentů kyslíku:

2 Co(salen) + O2 → [Co(salen)]2O2

Salkomin katalyzuje oxidaci 2,6-disubstituovaných fenolů dikyslíkem.[8]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Salcomine na anglické Wikipedii.

  1. Salcomin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
  2. Shoichiro Yamada “Advancement in stereochemical aspects of Schiff base metal complexes” Coordination Chemistry Reviews 1999, volume 190–192, 537–555
  3. T. G. Appleton. Oxygen Uptake by a Cobalt(II) Complex. Journal of Chemical Education. 1977, s. 443.
  4. S. Bruckner; M. Calligaris; G. Nardin; L. Randaccio. The Crystal Structure of the Form of N,N-Ethylenebis(salicylaldehydeiminato)cobalt(II) Inactive Towards Oxygenation. Acta Crystallographica Section B. 1969, s. 1671–1674.
  5. W. P. Schaefer; R. E. Marsh. Oxygen-Carrying Cobalt Compounds. I. Bis(salicylaldehyde)ethylenediiminecobalt(II) Monochloroformate. Acta Crystallographica Section B. 1969, s. 1675–1682.
  6. M. Calligaris; G. Nardin; L. Randaccio; A. Ripamonti. Structural Aspects of the Synthetic Oxygen-Carrier NN′-Ethylenebis(Salicylideneiminato)cobalt(II): Structure of the Addition Compound with Oxygen Containing Dimethylformamide. Journal of the Chemical Society A. 1970, s. 1069.
  7. Tokuichi Tsumaki. Nebenvalenzringverbindungen. IV. Über einige innerkomplexe Kobaltsalze der Oxyaldimine. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1938, s. 252–260.
  8. C. R. H. I. DE JONGE, H. J. HAGEMAN, G. HOENTJEN, AND W. J. MIJS. Oxidation with Bis(Salicylidene)ethylenediiminocobalt(II) (Salcomine): 2,6-Di-''tert''-butyl-''p''-benzoquinone. Org. Synth.. 1988. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 412. (anglicky)

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.