Pyran
Pyran (systematický název oxin) je šestičlenná nearomatická heterocyklická sloučenina skládající se z pěti atomů uhlíku a jednoho atomu kyslíku, která má v molekule dvě dvojné vazby. Existují dva izomery pyranu, které se liší umístěním dvojných vazeb. 2H-pyran má nasycený uhlík v poloze 2, kdežto 4H-pyran jej má v poloze 4.
Pyran | |
---|---|
strukturní vzorec 2H-pyranu | |
strukturní vzorec 4H-pyranu | |
Obecné | |
Systematický název | 2H-oxin, 4H-oxin |
Anglický název | Pyran |
Německý název | Pyran |
Sumární vzorec | C5H6O |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 289-66-7 |
SMILES | C1=CC=CCO1 (2H-pyran) C1=CCC=CO1 (4-H pyran) |
InChI | 1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5H2 (2H-pyran) 1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H2 (4-H pyran) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 82,10 g/mol |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
4H-pyran byl poprvé připraven roku 1962 pyrolýzou 2-acetoxy-3,4-dihydro-2H-pyranu.[1] Bylo zjištěno, že je na vzduchu nestabilní, dochází u něj k disproporcionaci na odpovídající dihydropyran a pyriliový kationt, který lze snadno hydrolyzovat.
Přestože samotné pyrany mají minimální význam, mnoho jejich derivátů patří k biologicky významným látkám (například pyranoflavonoidy).
Označení pyran se také používá pro analog s nasyceným kruhem, který se přesněji nazývá tetrahydropyran (oxan). Monosacharidy s šestičlenným kruhem v cyklické formě se podle toho nazývají pyranózy.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyran na anglické Wikipedii.
- Masamune, S.; CASTELLUCCI, N. T. γ-Pyran. Journal of the American Chemical Society. 1962, s. 2452–2453. DOI 10.1021/ja00871a037. (anglicky)