Papaverin

Papaverin (latinsky papaver - mák) je opiový alkaloid; primárně se používá jako spazmolytikum pro léčbu spasmů (křečí) vnitřních orgánů a vazospasmu (především týkajících se střev, srdce nebo mozku) a lze jej použít i pro léčbu erektilní dysfunkce. Používá se také při léčbě akutní mezentrické ischémie. Přestože se nachází v opiu spolu s dalšími opiovými alkaloidy, jako je morfin či kodein, tak se papaverin od těchto dalších, analgetických alkaloidů strukturálně i farmakologicky liší.

Papaverin
Název (INN)(není)
Název podle IUPAC1-[(3,4-dimethoxyfenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisochinolin
Další názvyPavabid
Kódy
Číslo CAS58-74-2
Klasifikace ATCA03AD01
G04BE02
ChEMBL IDCHEMBL19224
ChemSpider ID4518
PubChem4680
Chemie
Sumární vzorecC20H21NO4
SMILESCOC1=C(C=C(C=C1)CC2=NC=CC3=CC(=C(C=C32)OC)OC)OC
InChIInChI=1S/C20H21NO4/c1-22-17-6-5-13(10-18(17)23-2)9-16-15-12-20(25-4)19(24-3)11-14(15)7-8-21-16/h5-8,10-12H,9H2,1-4H3
Molární hmotnost339,385 g/mol
Teplota tání147 °C
Farmakologie
Rizika v těhotenstvíUS: C (riziko není vyloučeno)
Cesty podáníorální, intravenózní, intramuskulární, rektální, intrakavernózní (do penisu)
Biodostupnost80 %
Vazba na proteiny~ 90 %
Metabolismusjaterní
Vylučováníledvinové
Biologický poločas1,5 - 2 hodiny
Další informace
Registrace v ČRne[1]
Dostupnost v ČRne[1]
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Historie

Papaverin byl objeven roku 1848 Georgem Merckem (1825–1873).[2] Merck byl studentem německých chemiků Justuse von Liebega a Augusta Hofmanna a synem Emanuela Mercka (1794–1855), zakladatele společnosti Merck, významné německé chemické a farmaceutické korporace.[3]

Použití

Papaverin je v některých zemích schválen pro léčbu spasmů trávicí soustavy, žlučovodů a močovodu a pro použití jako cerebrální a koronární vazodilatátor při subarachnoidálním krvácení (v kombinace s angioplastikou)[4] a během bypassu[5]. Papaverin lze také použít k uvolnění hladkého svalstva při mikrochirurgickém výkonu.

Papaverin lze použít i při léčbě poruchy erekce; buďto samotný, nebo v kombinaci s další látkou[6][7]. Papaverin injektovaný do tkáně penisu způsobí uvolnění hladkých svalů a následné naplnění topořívého tělesa krví, což se projeví erekcí.

Papaverin může být použit jako off-label profylaxe (prevence) migrény.[8][9][10] Nejedná se o léčivo první volby, ale spíš jde o další možnost v případech, kdy se migrénám nedaří předcházet pomocí standardně používaných látek.

Papaverin je přítomný v některých kombinacích opiových alkaloidů, jako je papaveretum (obch. Omnopon), kde se nachází spolu s morfinem a kodeinem.

Existují případy, kdy se papaverin vyskytne jako kontaminant v nelegálně vyráběném heroinu.[11] To mohou využít forenzní laboratoře při stopování zdroje dané zásilky drogy.[12] Metabolity papaverinu lze potom najít v moči uživatelů nelegálního heroinu, což umožní rozeznat pouliční heroin od farmaceutického diacetylmorfinu.

Dostupnost v Česku

V České republice (ke dni 2. ledna 2019) není zaregistrován[1] žádný léčivý přípravek, který by obsahoval papaverin.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Papaverine na anglické Wikipedii.

  1. http://www.sukl.cz/modules/medication/search.php?data%5Batc_group%5D=A03AD01
  2. GEORG, Merck. "Vorläufige Notiz über eine neue organische Base im Opium". S. 125–128. Annalen der Chemie und Pharmacie [online]. 1848 [cit. 2019-01-02]. Roč. 66, s. 125–128. [Anglický název: Preliminary notice of a new organic base in opium]. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18480660121. (německy)
  3. BROCK, William H. Justus von Liebig: The Chemical Gatekeeper. Cambridge, England: Cambridge University Press, 1997. Dostupné online. S. 120. (anglicky)
  4. LIU, JK; COULDWELL, DT. "Intra-arterial papaverine infusions for the treatment of cerebral vasospasm induced by aneurysmal subarachnoid hemorrhage". S. 124–132. Neurocrit Care [online]. 2005 [cit. 2019-01-02]. Roč. 2, čís. 2, s. 124–132. Dostupné online. DOI 10.1385/NCC:2:2:124. PMID 16159054. (anglicky)
  5. TAKEUCHI, K.; SAKAMOTO, S.; NAGAYOSHI, Y., a kol. "Reactivity of the human internal thoracic artery to vasodilators in coronary artery bypass grafting". S. 956–959. Eur J Cardiothorac Surg [online]. Listopad 2004 [cit. 2019-01-02]. Roč. 26, čís. 5, s. 956–959. Dostupné online. DOI 10.1016/j.ejcts.2004.07.047. PMID 15519189. (anglicky)
  6. DESVAUX, P. "An overview of the management of erectile disorders". S. 5–7. Presse Médicale [online]. 2005 [cit. 2019-01-02]. Roč. 34, čís. 13, s. 5–7. Dostupné online. PMID 16158020. (anglicky)
  7. BELLA, A.; BROCK, G. B. "Intracavernous Pharmacotherapy for Erectile Dysfunction". S. 149–155. Endocrine [online]. 2004 [cit. 2019-01-02]. Roč. 23, čís. 2–3, s. 149–155. Dostupné online. DOI 10.1385/ENDO:23:2-3:149. PMID 15146094. (anglicky)
  8. SILLANPÄÄ, M.; KOPONEN, M. "Papaverine in the Prophylaxis of Migraine and Other Vascular Headache in Children". Acta Paediatrica. 1978, roč. 67, čís. 2, s. 209–212. Dostupné online [cit. 2019-01-02]. ISSN 1651-2227. DOI 10.1111/j.1651-2227.1978.tb16304.x. (anglicky)
  9. VIJAYAN, N. Brief Therapeutic Report: Papaverine Prophylaxis of Complicated Migraine. Headache: The Journal of Head and Face Pain. 1977, roč. 17, čís. 4, s. 159–162. Dostupné online [cit. 2019-01-02]. ISSN 1526-4610. DOI 10.1111/j.1526-4610.1977.hed1704159.x. (anglicky)
  10. POSER, C. M. "Letter: Papaverine in prophylactic treatment of migraine". The Lancet. Červen 1974, svaz. 303, č. 7869, s. 1290. Dostupné online [cit. 2019-01-02]. ISSN 0140-6736. DOI 10.1016/s0140-6736(74)90045-2. (anglicky)
  11. PATERSON, S.; CORDERO, R. "Comparison of the various opiate alkaloid contaminants and their metabolites found in illicit heroin with 6-monoacetyl morphine as indicators of heroin ingestion". Journal of Analytical Toxicology. Květen 2006, roč. 30, čís. 4, s. 267–273. Dostupné online [cit. 2019-01-02]. ISSN 0146-4760. PMID 16803666. (anglicky)
  12. POUNDER, D.; DE PAOLI, G.; MASKELL, P. D. "Biomarkers for Illicit Heroin: A Previously Unrecognized Origin of Papaverine". Journal of Analytical Toxicology. 2013-03-01, roč. 37, čís. 2, s. 133. Dostupné online [cit. 2019-01-02]. ISSN 0146-4760. DOI 10.1093/jat/bks099. (anglicky)

Související články

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.