Paklitaxel
Paklitaxel (angl. paclitaxel, obchodní název taxol) je rostlinný alkaloid ze skupiny taxanů, používaný v medicíně jako cytostatikum.
Paklitaxel | |
---|---|
Strukturní vzorec paclitaxelu | |
Obecné | |
Systematický název | (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetoxy-15-{[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-3-fenyl-2-hydroxypropanoyl]oxy}-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyklo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl-benzoát |
Triviální název | Abraxen |
Ostatní názvy | 5β,20-epoxy-1,7β-dihydroxy-9-oxotax-11-en-2α,4,10β,13α-tetrayl-4,10-diacetát-2-benzoát-13-[(2R,3S)-3-benzamido-3-fenyl-2-hydroxypropanoát] |
Anglický název | Paclitaxel |
Německý název | Paclitaxel |
Sumární vzorec | C47H51NO14 |
Vzhled | bílá krystalická práškovitá látka. |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 33069-62-4 |
PubChem | 36314 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 853,92 g·mol−1 |
Teplota tání | 213–216 °C |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Působení
Jedná se o tzv. vřeténkový jed, čili látku jejíž cytostatický účinek spočívá v působení na dělicí vřeténko buňky. Její účinek spočívá v tom, že působením na mikrotubuly buněk zabrání jejich depolymeraci během buněčného dělení a tím transportu chromozomů k pólům dělící se buňky.
Použití
Je používán k léčbě karcinomů prsu v kombinaci s trastuzumabem, ovariálních karcinomů v kombinaci s cisplatinou, v kombinaci s tímto také u bronchiálních karcinomů. V karcinomu prostaty je používán spíše docetaxel.
Nežádoucí účinky
Typickým vedlejším účinkem paklitaxelu je periferní neuropatie a ztráta tekutin v organismu. Značná část vedlejších účinků není způsobena přímo paklitaxelem ale Cremaphorem a dalšími přidavnými látkami. Novější formulace jako Abraxan kde není paklitaxel rozpuštěn v Cremaphoru ale "zabalen" v Albumínu mají lepší profil vedlejších účinků a nevyžadují preventivní infůzi prednisonem.
Výskyt
Paklitaxel je rostlinným alkaloidem izolovaným z tisu západoamerického (Taxus brevifolia).
Reference
- Paclitaxel. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)