Hydroxyl

Hydroxyl je chemická skupina obsahující jeden atom kyslíku a jeden vodíku se souhrnným chemickým vzorcem HO. Může se vyskytovat v několika formách: v organických sloučeninách jako –OH skupina navázaná na organickou skupinu (substituent) např. v methanolu CH3–OH. Druhou formou je reaktivní hydroxylový radikál OH• – znak bullet obdobně jako u jiných radikálů označuje nepárový elektron.

Hydroxylová skupina: na červeně označený kyslík je navázán šedý vodík a organická skupina obecně označovaná R
Srovnání hydroxidového iontu (nahoře) a hydroxylového radikálu (dole)

Stejný sumární vzorec má i hydroxidový iont OH−, který vzniká např. disociací hydroxidu ve vodném roztoku: NaOH → Na+ + OH–. Tento iont se však neoznačuje jako hydroxyl.

Hydroxylová skupina

Termín hydroxylová skupina popisuje OH skupinu vázanou v organických sloučeninách. Látky obsahující tuto skupinu se nazývají alkoholy, není-li navázána na aromatické jádro, nebo fenoly, pokud na něj je navázána. Hydroxylová skupina je také součástí složitějších organických substituentů, např. karboxylových skupin.

Hydroxylový radikál

Hydroxylový radikál OH• je chemická látka, která se jako jiné radikály nevyskytuje v čisté formě, ale pouze v plynném prostředí (v přírodě v atmosféře), případně v roztocích. Byl také objeven v mezihvězdném prostředí. Je velmi reaktivní a má krátkou dobu života. Často je produkován při rozpadu hydrogenperoxidů (ROOH) nebo v atmosféře reakcí excitovaného atomárního kyslíku s vodní párou.

V organické syntéze se často jako zdroj hydroxylových radikálů používá 1-hydroxypyridin-2(1H)-thion (pyrithion).[1]

Působení v atmosféře

Hydroxylový radikál je spolu s kyslíkovým radikálem O• nejdůležitějším radikálem v chemii atmosféry.[2] Má velký význam v procesech ovlivňujících obsah škodlivého troposférického ozonu. Podílí se také na vzniku kyselých dešťů nebo destrukci ozonu ve spodní stratosféře.

Vznik hydroxylového radikálu

Základním způsobem vzniku hydroperoxylového radikálu HO• je reakce vodní páry s kyslíkovým radikálem O• (který vzniká především fotolýzou kyslíku – v některých případech i ozonu – ultrafialovým zářením):[2]

H2O + O• → 2HO•

Zatímco v nižší vrstvě atmosféry – v troposféře – bývá vodní páry dostatek, v stratosféře je jí méně, a proto zde má význam reakce kyslíkového radikálu s methanem CH4:[3]

CH4 + O• → CH3O• + HO•

Při této reakci vzniká i methoxylový radikál CH3O•, který další oxidací kyslíkem reaguje na relativně stabilní formaldehyd HCHO.

Odkazy

Reference
  1. SMITH, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry. 7th. vyd. [s.l.]: Wiley, 2013. ISBN 978-0-470-46259-1. S. 246. (anglicky)
  2. MOLDANOVÁ, Jana. Chemie plynné fáze. In: BRANIŠ, Martin; HŮNOVÁ, Iva. Atmosféra a klima. Praha: Nakladatelství Karolinum, 2009. [dále jen MOLDANOVÁ]. ISBN 978-80-246-1598-1. Kapitola Základy atmosférické chemie plynné fáze.
  3. MOLDANOVÁ s. 105

Externí odkazy
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.